2-benzylamino-8-chloro-4-dimethylaminopyrido[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester | 1352402-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-benzylamino-8-chloro-4-dimethylaminopyrido[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(benzylamino)-8-chloro-4-(dimethylamino)pyrido[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 1352402-72-2
• 化学式: C₁₈H₁₈ClN₅O₂
• 分子量: 371.826
• InChiKey: CAUREZNXQXMZSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylamino-8-chloro-4-dimethylaminopyrido[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester 、 4-三氟甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以78%的产率得到2-benzylamino-4-dimethylamino-8-(4-trifluoromethylphenyl)pyrido[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,8-二取代的4-氨基吡啶并[3,2 - d ]嘧啶-6-羧酸甲酯的区域选择性合成

  摘要：

  我们在这里报告了4-氨基-2,8-二氯吡啶并[3,2- d ]嘧啶衍生物2的合成及其通过S N Ar和金属催化的交叉偶联反应的区域选择性多样化。尽管2的胺化选择性地在C-2发生，但是硫醇或硫醇盐添加的区域选择性取决于反应条件。在DMF中，得到与Hünig碱和C-2除了选择性C-8除了我脯氨酸 这些C-2或C-8区域选择性的硫醇化提供了一种机会主义的方式，可以选择性地激活两个位置中的任何一个，以实现金属催化的交叉偶联反应。可以通过Suzuki-Miyaura反应有效地取代氯化物，并通过Liebeskind-Srogl交叉偶联反应有效地取代硫烷基，证明了两个反应中心的正交性。这些不同转化的区域选择性条件的发展产生了具有各种取代基的4-氨基-2,6,8-三取代吡啶并[3,2- d ]嘧啶衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo201834d
• 作为产物：
  描述：

  6-carbomethoxy-2,4,8-trichloropyrido<3,2-d>pyrimidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-benzylamino-8-chloro-4-dimethylaminopyrido[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,8-二取代的4-氨基吡啶并[3,2 - d ]嘧啶-6-羧酸甲酯的区域选择性合成

  摘要：

  我们在这里报告了4-氨基-2,8-二氯吡啶并[3,2- d ]嘧啶衍生物2的合成及其通过S N Ar和金属催化的交叉偶联反应的区域选择性多样化。尽管2的胺化选择性地在C-2发生，但是硫醇或硫醇盐添加的区域选择性取决于反应条件。在DMF中，得到与Hünig碱和C-2除了选择性C-8除了我脯氨酸 这些C-2或C-8区域选择性的硫醇化提供了一种机会主义的方式，可以选择性地激活两个位置中的任何一个，以实现金属催化的交叉偶联反应。可以通过Suzuki-Miyaura反应有效地取代氯化物，并通过Liebeskind-Srogl交叉偶联反应有效地取代硫烷基，证明了两个反应中心的正交性。这些不同转化的区域选择性条件的发展产生了具有各种取代基的4-氨基-2,6,8-三取代吡啶并[3,2- d ]嘧啶衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo201834d