2-(2R)-2-吡咯烷吡啶 | 130464-05-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(2R)-2-吡咯烷吡啶
• 中文别名: (R)-2-(吡咯烷基-2-基)吡啶
• 英文名称: (R)-2-(pyrrolidin-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[(2R)-pyrrolidin-2-yl]pyridine
• CAS: 130464-05-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: NDCZQFDBSPOUDF-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2R)-2-吡咯烷吡啶 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-methyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)-6-((2-(pyridin-2-yl)pyrrolidin-1-yl)methyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  具有体内抗肿瘤转移活性的吡咯烷基CXCR4拮抗剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  基于趋化因子受体CXCR4在HIV感染，炎症/自身免疫性疾病和癌症转移中的重要功能，已提出将其作为药物靶标。在这里，我们报告基于吡咯烷支架的新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和评估。结构探索/优化确定了许多有效的CXCR4拮抗剂，以化合物46表示，它们显示出对CXCR4受体的有效结合亲和力（IC 50  = 79 nM竞争性取代荧光12G5抗体），并抑制了CXCL12诱导的胞质钙通量（IC 50  = 0.25 nM）。 。而且，在transwell入侵试验中，化合物46显着减轻了CXCL12 / CXCR4介导的细胞迁移。化合物46表现出良好的理化特性（MW 367，logD 7.4 1.12，pKa 8.2）和出色的体外安全性（例如hERG膜片钳IC 50  > 30μM和最小的CYP同工酶抑制）。重要的是，46种化合物在人和大鼠肝微粒体中的代谢稳定性大大提高。最后，在小鼠的癌症转移模型

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112537
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(pyridin-2-yl)propan-1-one 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(2R)-2-吡咯烷吡啶
  参考文献：
  名称：

  具有体内抗肿瘤转移活性的吡咯烷基CXCR4拮抗剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  基于趋化因子受体CXCR4在HIV感染，炎症/自身免疫性疾病和癌症转移中的重要功能，已提出将其作为药物靶标。在这里，我们报告基于吡咯烷支架的新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和评估。结构探索/优化确定了许多有效的CXCR4拮抗剂，以化合物46表示，它们显示出对CXCR4受体的有效结合亲和力（IC 50  = 79 nM竞争性取代荧光12G5抗体），并抑制了CXCL12诱导的胞质钙通量（IC 50  = 0.25 nM）。 。而且，在transwell入侵试验中，化合物46显着减轻了CXCL12 / CXCR4介导的细胞迁移。化合物46表现出良好的理化特性（MW 367，logD 7.4 1.12，pKa 8.2）和出色的体外安全性（例如hERG膜片钳IC 50  > 30μM和最小的CYP同工酶抑制）。重要的是，46种化合物在人和大鼠肝微粒体中的代谢稳定性大大提高。最后，在小鼠的癌症转移模型

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112537

文献信息

• PYRROLOTRIAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Fink E. Brian

  公开号：US20080045496A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of such as TrkA, TrkB, TrkC, Jak2, Jak3 and CK2, thereby making them useful as antiproliferative agents for the treatment of cancer and other diseases.

  本发明提供了公式I的化合物以及药用可接受的盐类。公式I的化合物可以抑制诸如TrkA、TrkB、TrkC、Jak2、Jak3和CK2的酪氨酸激酶活性，从而使其作为抗增殖剂用于治疗癌症和其他疾病的有用性。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS CXCR4 INHIBITORS, COMPOSITION AND METHOD USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR4, COMPOSITION ET PROCÉDÉ D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：SUZHOU YUNXUAN YIYAO KEJI YOUXIAN GONGSI

  公开号：WO2019060860A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The present disclosure provides heteroaryl compounds of Formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of diseases and disorders, arising from or related to the CXCR4 pathway.

  本公开提供了Formula (I)的杂环芳基化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗源自或与CXCR4途径相关的疾病和障碍中的应用。
• A straightforward access to pyrrolidine-based ligands for asymmetric synthesis
  作者：Pierre-Olivier Delaye、M’hamed Ahari、Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.09.015

  日期：2010.10

  straightforward and flexible method for the preparation of ligands based on the pyrrolidine scaffold is presented. The synthetic strategy involves a diastereoselective allylation of phenylglycinol-derived imines, followed by a cyclization promoted by a hydrozirconation/halogenation sequence. Enantioselectivities of up to 84% ee in the asymmetric allylic allylation were obtained using these ligands

  提出了一种简单而灵活的方法，用于制备基于吡咯烷骨架的配体。合成策略涉及苯甘氨醇衍生的亚胺的非对映选择性烯丙基化，然后通过加氢锆/卤化序列促进环化。使用这些配体在不对称烯丙基烯丙基化中获得高达84％ee的对映选择性。
• HETEROARYL COMPOUNDS AS CXCR4 INHIBITORS, COMPOSITION AND METHOD USING THE SAME
  申请人：CGeneTech (Suzhou, China) Co., Ltd.

  公开号：EP3687540A1

  公开（公告）日：2020-08-05
• US7531539B2
  申请人：——

  公开号：US7531539B2

  公开（公告）日：2009-05-12