N-(2-benzoyl-4-bromophenyl)-2-bromoacetamide | 17972-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-benzoyl-4-bromophenyl)-2-bromoacetamide
• 英文别名: 5-Brom-2-bromacetamidobenzophenon；2-Bromacetylamino-5-brom-benzophenon；5-Brom-2-bromacetylamino-benzophenon；5-bromo-2-(2-bromo-acetylamino)-benzophenone
• CAS: 17972-71-3
• 化学式: C₁₅H₁₁Br₂NO₂
• 分子量: 397.066
• InChiKey: QACCYKNJHYBHLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P271,P280,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P331,P363,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H314
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzoyl-4-bromophenyl)-2-bromoacetamide 在 氨 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-benzyl-7-bromo-5-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo-[e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship Studies of Retro-1 Analogues against Shiga Toxin

  摘要：

  High-throughput screening has shown that Retro-1 inhibits ricin and Shiga toxins by diminishing their intracellular trafficking via the retrograde route, from early endosomes to the Golgi apparatus. To improve the activity of Retro-1, a structure-activity relationship (SAR) study was undertaken and yielded an analogue with a roughly 70-fold better half-maximal effective concentration (EC50) against Shiga toxin cytotoxicity measured in a cell protein synthesis assay.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00298
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-benzoyl-4-bromophenyl)-2-bromoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Retro-1-寡核苷酸缀合物。合成与生物学评价

  摘要：

  已描述添加小分子 Retro-1 可增强反义和剪接转换寡核苷酸。为了评估共价连接 Retro-1 与生物活性寡核苷酸的效果，制备了三种不同的 Retro-1 衍生物，它们分别掺入了亚磷酰胺基团、硫醇或 1,3-二烯。Retro-1-寡核苷酸缀合物在树脂上（亚磷酰胺的偶联）和溶液中的反应（迈克尔型硫醇 - 马来酰亚胺反应和 Diels-Alder 环加成反应）组装。用所得偶联物进行的剪接转换分析表明它们具有活性，但与众所周知的 HeLa Luc705 报告系统中未偶联的寡核苷酸相比，它们几乎没有优势。

  DOI：

  10.3390/molecules24030579

文献信息

• Synthesis, Chiral Separation, Absolute Configuration Assignment, and Biological Activity of Enantiomers of Retro-1 as Potent Inhibitors of Shiga Toxin
  作者：Hajer Abdelkafi、Aurélien Michau、Alexandra Clerget、David-Alexandre Buisson、Ludger Johannes、Daniel Gillet、Julien Barbier、Jean-Christophe Cintrat

  DOI：10.1002/cmdc.201500139

  日期：2015.7

  synthesis, chromatographic separation, and pharmacological evaluation of the two enantiomers of Retro‐1, a compound active against Stx and other such protein toxins. Retro‐1 works by inhibiting retrograde transport of these toxins inside cells. In vitro experiments proved that the configuration of the stereocenter at position 5 is not crucial for the activity of this compound. X‐ray diffraction data revealed

  志贺毒素（Stx）家族由细菌痢疾志贺氏菌和大肠杆菌的某些致病菌株产生的相关蛋白毒素组成。。尚未开发出用于Stx中毒的有效疗法。然而，作用于这些毒素的细胞内运输的抑制剂可能为治疗策略的发展提供新的选择。这项研究报告了Retro-1的两个对映异构体的合成，色谱分离和药理学评估，Retro-1是一种对Stx和其他此类蛋白质毒素具有活性的化合物。Retro-1通过抑制这些毒素在细胞内的逆行转运而起作用。体外实验证明，位置5的立体中心的构型对该化合物的活性并不关键。X射线衍射数据显示（S）-Retro-1比（R）-Retro-1活性更高。
• Anxiolytic sedatives. 1. Synthesis and pharmacology of benzo[6,7]-1,4-diazepino[5,4-b]oxazole derivatives and analogs
  作者：Ryuji Tachikawa、Tetsuo Miyadera、Atsusuke Terada、Mitsunobu Fukunaga、Yoichi Kawano、Toshiharu Kamioka、Chihiro Tamura、Hiromu Takagi

  DOI：10.1021/jm00288a015

  日期：1971.6
• WO2023/220395
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——