Acetic acid (1S,7S,9aR)-6,6-dimethyl-7-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-octahydro-quinolizin-1-yl ester | 442157-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Acetic acid (1S,7S,9aR)-6,6-dimethyl-7-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-octahydro-quinolizin-1-yl ester
• CAS: 442157-06-4
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₃
• 分子量: 369.464
• InChiKey: YOEYZMAPYRBTEQ-QYZOEREBSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,7S,9aR)-6,6-dimethyl-7-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-octahydro-quinolizin-1-yl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到3-[(3S,9S,9aR)-9-hydroxy-4,4-dimethyl-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-3-yl]quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  对抗疟原虫疟原虫的有效抗疟药febrifugine类似物。

  摘要：

  尽管从非线虫Dichroa febrifuga植物的根中分离出的生物碱（Febrifugine（1）和isofebrifugine（2））对恶性疟原虫表现出强大的抗疟活性，但诸如催吐作用等强烈的副作用已使它们无法在临床上用于疟疾。但是，它们的抗疟药功效使其成为吸引人的物质，成为开发新型化学治疗抗疟药的先导。因此，我们已经评估了非溴夫定（1）和异氟苯丙氨酸（2）的类似物的体外抗疟活性。还获得了分别由1和2与丙酮缩合的Df-1（3）和Df-2（4）衍生的类似物的活性。发现1的3'-酮衍生物（7，EC（50）= 2.0 x 10（-8）M）具有潜在的抗疟疾活性，并且在体外对恶性疟原虫具有高选择性。还原产物（8，EC（50）= 2.0 x 10（-8）M）在C-2'及其环状衍生物9和10（EC（50）= 3.7 x 10（- 9）和8.6 x 10（-9）M）被发现具有很强的活性和选择性。另外，发

  DOI：

  10.1021/jm010448q
• 作为产物：
  描述：

  3-[(3R,9S,9aR)-9-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxo-3,6,7,8,9,9a-hexahydro-1H-quinolizin-3-yl]quinazolin-4-one 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Acetic acid (1S,7S,9aR)-6,6-dimethyl-7-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-octahydro-quinolizin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对抗疟原虫疟原虫的有效抗疟药febrifugine类似物。

  摘要：

  尽管从非线虫Dichroa febrifuga植物的根中分离出的生物碱（Febrifugine（1）和isofebrifugine（2））对恶性疟原虫表现出强大的抗疟活性，但诸如催吐作用等强烈的副作用已使它们无法在临床上用于疟疾。但是，它们的抗疟药功效使其成为吸引人的物质，成为开发新型化学治疗抗疟药的先导。因此，我们已经评估了非溴夫定（1）和异氟苯丙氨酸（2）的类似物的体外抗疟活性。还获得了分别由1和2与丙酮缩合的Df-1（3）和Df-2（4）衍生的类似物的活性。发现1的3'-酮衍生物（7，EC（50）= 2.0 x 10（-8）M）具有潜在的抗疟疾活性，并且在体外对恶性疟原虫具有高选择性。还原产物（8，EC（50）= 2.0 x 10（-8）M）在C-2'及其环状衍生物9和10（EC（50）= 3.7 x 10（- 9）和8.6 x 10（-9）M）被发现具有很强的活性和选择性。另外，发

  DOI：

  10.1021/jm010448q