1-benzyl 3-methyl 8-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,8-diazaspiro[5.5]undec-3-ene-1,3-dicarboxylate | 955936-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl 3-methyl 8-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,8-diazaspiro[5.5]undec-3-ene-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-benzyl 3-O-methyl 8-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,8-diazaspiro[5.5]undec-3-ene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 955936-64-8
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₆S
• 分子量: 498.6
• InChiKey: OECQJAKDBSLHEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl 3-methyl 8-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,8-diazaspiro[5.5]undec-3-ene-1,3-dicarboxylate 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzyl 8-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-oxo-1,8-diazaspiro[5.5]undecane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过氨基烯丙基化/ RCM序列合成含氮螺环骨架

  摘要：

  开发了一条简捷的方法来制备含氮螺环骨架。它基于衍生自环状酮的亚胺的烯丙基化。随后用甲基丙烯酸溴甲酯将所得的高烯丙基胺烷基化，得到丙烯基-丁烯基取代的胺衍生物。在p的存在下，使用Grubbs第二代催化剂将碱性胺（例如4或10）环化硫酸 氨基甲酸酯衍生物可以用相同的催化剂转化为四氢哌啶衍生物。可以证明，使用经典序列将丙烯酸酯官能团降解为酮，该经典序列包括衍生丙烯酸的库尔修斯重排，异氰酸乙烯基酯的水解。其他修饰包括丙烯酸酯双键的还原，酯基的皂化和酰胺的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.083
• 作为产物：
  描述：

  benzyl {1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-prop-2-en-1-ylpiperidin-3-yl}carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl 3-methyl 8-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,8-diazaspiro[5.5]undec-3-ene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过氨基烯丙基化/ RCM序列合成含氮螺环骨架

  摘要：

  开发了一条简捷的方法来制备含氮螺环骨架。它基于衍生自环状酮的亚胺的烯丙基化。随后用甲基丙烯酸溴甲酯将所得的高烯丙基胺烷基化，得到丙烯基-丁烯基取代的胺衍生物。在p的存在下，使用Grubbs第二代催化剂将碱性胺（例如4或10）环化硫酸 氨基甲酸酯衍生物可以用相同的催化剂转化为四氢哌啶衍生物。可以证明，使用经典序列将丙烯酸酯官能团降解为酮，该经典序列包括衍生丙烯酸的库尔修斯重排，异氰酸乙烯基酯的水解。其他修饰包括丙烯酸酯双键的还原，酯基的皂化和酰胺的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.083