(R)-(+)-1-acetoxy-4-(2-nitrophenyl)-2-hexene | 768392-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-1-acetoxy-4-(2-nitrophenyl)-2-hexene
• CAS: 768392-65-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: SJIKMNMWXBYFHS-NNNHXZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-acetoxy-4-(2-nitrophenyl)-2-hexene 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 (2-hydroxy-1-naphthalen-1-yl)-CH=N-L-Asp(OtBu)-Leu-NH(n-Bu) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3R,4R)-(+)-4-(2-nitrophenyl)-3-methylhexene
  参考文献：
  名称：

  Cu催化的芳香族和脂肪族磷酸盐与烷基锌试剂的不对称烯丙基烷基化。一种对映选择性合成叔、季碳的有效方法

  摘要：

  公开了带有二和三取代烯烃的芳族和脂族烯丙基磷酸酯的有效对映选择性Cu催化的烯丙基烷基化。在 10 mol% 容易获得的手性氨基酸基配体（5 步，40% 总产率合成）和 5 mol% (CuOTf)2 x C6H6 存在下，对映选择性 CC 键形成反应得到促进。反应区域选择性地以 78-96% ee 传递叔和四元立体碳中心。提供了有关配体结构变化对烷基化过程的效率和对映选择性的影响的数据，以及机械工作模型。建议的模型涉及手性 Cu 络合物的双重作用：Cu(I) 中心与烯烃的结合是通过配体羰基之间的两点结合来促进的

  DOI：

  10.1021/ja0478779
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,4-二乙酰氧基-2-丁烯 、 diethylzinc 、 1-(2-nitrophenyl)-3-(diethylphosphoryloxy)-1-propene 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 (2-hydroxy-1-naphthalen-1-yl)-CH=N-L-Asp(OtBu)-Leu-NH(n-Bu) 、 Ru catalyst 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-nitro-2-(pent-1-en-1-yl)benzene 、 (R)-(+)-1-acetoxy-4-(2-nitrophenyl)-2-hexene 、 (S)-(-)-1-acetoxy-4-(2-nitrophenyl)-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  Cu催化的芳香族和脂肪族磷酸盐与烷基锌试剂的不对称烯丙基烷基化。一种对映选择性合成叔、季碳的有效方法

  摘要：

  公开了带有二和三取代烯烃的芳族和脂族烯丙基磷酸酯的有效对映选择性Cu催化的烯丙基烷基化。在 10 mol% 容易获得的手性氨基酸基配体（5 步，40% 总产率合成）和 5 mol% (CuOTf)2 x C6H6 存在下，对映选择性 CC 键形成反应得到促进。反应区域选择性地以 78-96% ee 传递叔和四元立体碳中心。提供了有关配体结构变化对烷基化过程的效率和对映选择性的影响的数据，以及机械工作模型。建议的模型涉及手性 Cu 络合物的双重作用：Cu(I) 中心与烯烃的结合是通过配体羰基之间的两点结合来促进的

  DOI：

  10.1021/ja0478779