4-甲基-3-吡啶胺1-氧化物 | 100114-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-3-吡啶胺1-氧化物
• 中文别名: 3-吡啶胺,4-甲基-,1-氧化(9CI)
• 英文名称: 3-amino-4-methylpyridine 1-oxide
• 英文别名: 3-Amino-4-methyl-pyridin-N-oxid；3-Amino-4-methyl-pyridin-1-oxid；4-methyl-1-oxy-pyridin-3-ylamine；3-Pyridinamine,4-methyl-,1-oxide(9CI)；4-methyl-1-oxidopyridin-1-ium-3-amine
• CAS: 100114-04-3
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: GFECBPIDUOHYAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  380.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3-吡啶胺1-氧化物 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-甲基-2,3-二氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-aminopyridines as inhibitors of nitric oxide synthases

  摘要：

  A series of substituted 2-aminopyridines was prepared and evaluated as inhibitors of human nitric oxide synthases (NOS). 4,6-Disubstitution enhanced both potency and specificity for the inducible NOS with the most potent compound having an IC50 of 28 nM. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00389-9
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-4-methylpyridine 1-oxide 在 水 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到4-甲基-3-吡啶胺1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  施陶丁格还原的动力学和机理研究：关于芳基磷氮化物的化学

  摘要：

  在混合水溶液/THF 溶液中，用三苯基膦对含有N-氧化物部分的杂芳基叠氮化物进行施陶丁格还原，得到胺和亚氨基正膦产物的混合物。结合使用1 H 和31 P NMR 光谱技术进行的产物分析研究表明，在这些系统中，即使在温和条件下，胺产物的产生也不是标准反应机制所预期的亚氨基正膦的水解，而是通过磷酰肼中间体的水解。生成的胺的量取决于起始叠氮化物的结构、溶剂的组成和反应条件。讨论了酸性、中性和碱性条件下胺形成的可能机制。

  DOI：

  10.1002/poc.4442

文献信息

• Novel Indoline Compounds
  申请人：LEBRETON Luc

  公开号：US20080119465A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Sulfonylindoline compounds of formula I, wherein R1 through R4, Y and Z have defined meanings, a process for preparation of such compounds, and the use as pharmaceutically active substances, particularly for the treatment or inhibition of neurodegeneration, cardiovascular disease, inflammatory disease, hypercholesterolemia, dyslipidemia, obesity or diabetes.

  公式I的磺胺基吲哚化合物，其中R1至R4，Y和Z具有定义的含义，一种制备这种化合物的过程，以及用作药用活性物质，特别用于治疗或抑制神经退行性疾病、心血管疾病、炎症性疾病、高胆固醇血症、血脂异常、肥胖或糖尿病。
• US7465811B2
  申请人：——

  公开号：US7465811B2

  公开（公告）日：2008-12-16
• Substituted 2-aminopyridines as inhibitors of nitric oxide synthases
  作者：William K Hagmann、Charles G Caldwell、Ping Chen、Philippe L Durette、Craig K Esser、Thomas J Lanza、Ihor E Kopka、Ravi Guthikonda、Shrenik K Shah、Malcolm MacCoss、Renee M Chabin、Daniel Fletcher、Stephan K Grant、Barbara G Green、John L Humes、Theresa M Kelly、Sylvie Luell、Roger Meurer、Vernon Moore、Stephen G Pacholok、Tony Pavia、Hollis R Williams、Kenny K Wong

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00389-9

  日期：2000.9

  A series of substituted 2-aminopyridines was prepared and evaluated as inhibitors of human nitric oxide synthases (NOS). 4,6-Disubstitution enhanced both potency and specificity for the inducible NOS with the most potent compound having an IC50 of 28 nM. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kinetic and mechanistic studies of the Staudinger reduction: On the chemistry of aryl phosphazides
  作者：Samantha Y. Corrigan、James S. Poole

  DOI：10.1002/poc.4442

  日期：2023.2

  The Staudinger reduction of heteroaryl azides containing an N-oxide moiety with triphenylphosphine in mixed aqueous/THF solutions yields a mixture of amine and iminophosphorane products. A product analysis study using a combination of 1H and 31P NMR spectroscopic techniques indicates that in these systems, even under mild conditions, the amine product is generated, not from the hydrolysis of the iminophosphorane

  在混合水溶液/THF 溶液中，用三苯基膦对含有N-氧化物部分的杂芳基叠氮化物进行施陶丁格还原，得到胺和亚氨基正膦产物的混合物。结合使用1 H 和31 P NMR 光谱技术进行的产物分析研究表明，在这些系统中，即使在温和条件下，胺产物的产生也不是标准反应机制所预期的亚氨基正膦的水解，而是通过磷酰肼中间体的水解。生成的胺的量取决于起始叠氮化物的结构、溶剂的组成和反应条件。讨论了酸性、中性和碱性条件下胺形成的可能机制。