2-苯胺基-4-氯苯甲酸甲酯 | 5509-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯胺基-4-氯苯甲酸甲酯
• 英文名称: 4-Chlor-2-anilino-benzoesaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 2-anilino-4-chlorobenzoate
• CAS: 5509-37-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: BWENMCZQTUKCGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯胺基-4-氯苯甲酸甲酯 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 7-chloro-2-methoxy-1-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydro-2λ5-benzo[d][1,3,2]thiazaphosphinine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  Legrand,L.; Lozac'h,N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 1173 - 1182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-胺-4-氯苯酚酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以5.2 g的产率得到2-苯胺基-4-氯苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] AROMATIC RING OR ARYLHETEROCYCLIC PYRIDONE COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ DE PYRIDONE CYCLIQUE OU ARYLHÉTÉROCYCLIQUE AROMATIQUE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEUR UTILISATION
  [ZH] 一类芳环或芳基杂环并吡啶酮类化合物、药物组合物及其应用

  摘要：

  一类芳环或芳基杂环并吡啶酮类化合物、药物组合物及其应用，具体为一种如式(I)所示的芳环或芳基杂环并吡啶酮类化合物，或其药学上可接受的盐、或其对映异构体、非对映异构体、互变异构体、扭转异构体、溶剂化物、多晶型物或前药，其制备方法及在药学上的应用。以上化合物具有较好的抑制MAT2a酶活性，显著抑制多种肿瘤细胞的生长，特别是MTAP缺失相关的肿瘤细胞。

  公开号：

  WO2022063128A1

文献信息

• Amphiphile Verbindungen, 1. Mitt. Zur Synthese von 1-Aryl-, 1-Aroyl- und 1-Benzyl-2,3,4-5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinen
  作者：Jochen Lehmann、Georgia Kraft

  DOI：10.1002/ardp.19843170705

  日期：——

  der chloracetylierten Diphenylaminocarbonsäureester 4a, c, d mit n‐Propyl‐ und Benzylamin und anschließende LiAlH4‐Reduktion führen zu den 1‐Aryl‐1,4‐benzodiazepinen 1a‐d. Die desalkylierte Verbindung 1e kann durch selektive Hydrogenolyse aus 1a erhalten werden. Die Homologen 11a, b, e, f von 1 können durch Aroylierung und LiAlH4‐Reduktion ausgehend von 9 dargestellt werden.

  Die Cyclisierung der chloracetylierten Diphenylaminocarbonsäureester 4a, c, d mit n-Propyl- und Benzylamin und anschließende LiAlH4-Reduktion führen zu den 1-Aryl-1,4-benzodiazepinen 1a-d。Die desalkylierte Verbindung 1e kann durch selektive Hydrogenolyse aus 1a erhalten werden。Die Homologen 11a, b, e, f von 1 können durch Aroylierung und LiAlH4-Reduktion ausgehend von 9 dargestellt werden。
• An advantageous synthesis of new indazolone and pyrazolone derivatives
  作者：Arkaitz Correa、Imanol Tellitu、Esther Domínguez、Raul SanMartin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.031

  日期：2006.11

  The synthesis of new indazolone and pyrazolone derivatives starting from methyl anthranilate type substrates is presented. This general approach constitutes a novel and advantageous alternative for the synthesis of the target heterocycles, which implies the use of the environmentally friendly oxidizer PIFA. The synthetic design includes the oxidation of N-arylamides by the hypervalent iodine reagent

  提出了从邻氨基苯甲酸甲酯型底物开始合成新的吲唑酮和吡唑啉酮衍生物。该通用方法构成了用于合成目标杂环的新颖且有利的替代方法，这意味着使用了环境友好型氧化剂PIFA。合成设计包括通过高价碘试剂将N-芳基酰胺氧化为相应的N-酰基硝酸镍离子，该分子可以被胺部分分子内捕获，从而通过形成新的N–N单键提供标题化合物。
• BAHADUR, S.;SINGH, S. P., ACTA PHARM. JUGOSL., 1982, 32, N 1, 29-35
  作者：BAHADUR, S.、SINGH, S. P.

  DOI：——

  日期：——
• LEHMANN, J.;KRAFT, G., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 7, 595-606
  作者：LEHMANN, J.、KRAFT, G.

  DOI：——

  日期：——
• DANIEL J. K.; PEET N. P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 8, 1309-1311
  作者：DANIEL J. K.、 PEET N. P.

  DOI：——

  日期：——