N-(4-acetylphenyl)nicotinamide | 75075-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)nicotinamide
• 英文别名: nicotinic acid-(4-acetyl-anilide)；Nicotinsaeure-(4-acetyl-anilid)；N-(4-acetylphenyl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 75075-22-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00441250
• 分子量: 240.261
• InChiKey: YIWLVFFTMWIVIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)nicotinamide 在 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到N-(4-(1-(hydroxyimino)ethyl)phenyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of new nicotinamides as apoptotic VEGFR-2 inhibitors: virtual screening, synthesis, anti-proliferative, immunomodulatory, ADMET, toxicity, and molecular dynamic simulation studies

  摘要：

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2070744
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-acetylphenyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  作为 VEGFR-2 抑制剂的新型烟酰胺衍生物的设计、计算机模拟和体外评估

  摘要：

  一种新的烟酰胺衍生物，( E ) -N- (4-(1-(2-(4-苯甲酰氨基苯甲酰基)腙)乙基)苯基)烟酰胺被设计作为VEGFR-2抑制剂。利用密度泛函理论（DFT）计算，确定了所设计化合物的三维结构，揭示了其稳定性和反应性。分子对接揭示了其抑制 VEGFR-2 的能力，分子动力学 (MD) 模拟证实了其与靶蛋白的结合，进一步支持了这一点。此外，分子力学广义出生表面积（MM-GBSA）、蛋白质-配体相互作用分析仪（PLIP）和基本动力学研究进一步验证了该化合物与最佳能量的精确结合。然后，合成“化合物10 ”并进行体外测定。化合物10抑制VEGFR-2，IC 50值为105.4±0.896nM，相比之下索拉非尼的IC 50值为61.65±0.934nM。此外，它还对HepG2和MCF-7癌细胞系表现出细胞毒性，IC 50值为35.78 ± 0.863  μM和57.62  μM ± 0.871，而索拉非尼的IC

  DOI：

  10.1155/2024/2176512

文献信息

• Trithiocarbonates as a Novel Class of HDAC Inhibitors: SAR Studies, Isoenzyme Selectivity, and Pharmacological Profiles
  作者：Florian Dehmel、Steffen Weinbrenner、Heiko Julius、Thomas Ciossek、Thomas Maier、Thomas Stengel、Kamal Fettis、Carmen Burkhardt、Heike Wieland、Thomas Beckers

  DOI：10.1021/jm800093c

  日期：2008.7

  Inhibitors of histone deacetylases (HDAC) are currently developed for the treatment of cancer. These include compounds with a sulfur containing head group like depsipeptide, alkylthiols, thiocarboxylates, and trithiocarbonates with a carbonyl group in the alpha-position. In the present investigation, we report on the synthesis and comprehensive SAR analysis of HDAC inhibitors bearing a tri- or dithiocarbonate

  目前已开发出组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂来治疗癌症。这些包括具有含硫头基的化合物，例如二肽，烷基硫醇，硫代羧酸盐和在α位具有羰基的三硫代碳酸酯。在本研究中，我们报告了带有三硫代或二硫代碳酸酯基序的HDAC抑制剂的合成和综合SAR分析。这样的三硫代碳酸酯可容易地从预制的或原位制备的α-卤代甲基芳基酮获得。显示了已定义类似物的HDAC同种型选择性和底物竞争作用模式。对头基的探索表明，有效抑制HDAC的必要条件是使用二硫代α-羰基基序。确定了高效，底物竞争性HDAC6选择性抑制剂（12ac：IC 50 = 65 nM，K i = 110 nM）。具有氨基喹啉取代的吡啶基-硫代乙酰基帽的三硫代碳酸酯类似物显示出与作为批准的抗癌药物的亚磺酰苯胺异羟肟酸（SAHA）相当的细胞毒性谱和效能。
• Design, Synthesis, Docking, DFT, MD Simulation Studies of a New Nicotinamide-Based Derivative: In Vitro Anticancer and VEGFR-2 Inhibitory Effects
  作者：Eslam B. Elkaeed、Reda G. Yousef、Hazem Elkady、Ibraheem M. M. Gobaara、Bshra A. Alsfouk、Dalal Z. Husein、Ibrahim M. Ibrahim、Ahmed M. Metwaly、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.3390/molecules27144606

  日期：——

  (PLIP). Being new, its molecular structure was optimized by DFT. The DFT studies also confirmed the binding mode of compound 10 with the VEGFR-2. ADMET (in silico) profiling indicated the examined compound’s acceptable range of drug-likeness. The designed compound was synthesized through the condensation of N-(4-(hydrazinecarbonyl)phenyl)benzamide with N-(4-acetylphenyl)nicotinamide, where the carbonyl

  一种基于烟酰胺的衍生物被设计为一种抗增殖的 VEGFR-2 抑制剂，具有与 VEGFR-2 催化口袋相互作用所需的关键药效​​团特征。设计的同系物（（E）-N-（4-（1-（2-（4-苯甲酰氨基苯甲酰基）肼基）乙基）苯基）烟酰胺）化合物10与 VEGFR-2 酶结合的能力通过以下方式证明分子对接研究。此外，六种不同的 MD 模拟研究确定了化合物10的出色结合VEGFR-2 超过 100 ns，表现出最佳动力学。MM-GBSA 证实了正确的结合，总精确结合能为 -38.36 Kcal/Mol。MM-GBSA 研究还通过自由结合能分解揭示了结合中的关键氨基酸，并通过蛋白质-配体相互作用分析仪 (PLIP)宣布了化合物10在 VEGFR-2 内的相互作用变化。是新的，它的分子结构是通过DFT优化的。DFT研究还证实了化合物10与VEGFR-2的结合模式。ADMET (in silico) 分析表
• Design, Synthesis, In Silico and In Vitro Studies of New Immunomodulatory Anticancer Nicotinamide Derivatives Targeting VEGFR-2
  作者：Reda G. Yousef、Wagdy M. Eldehna、Alaa Elwan、Abdelaziz S. Abdelaziz、Ahmed B. M. Mehany、Ibraheem M. M. Gobaara、Bshra A. Alsfouk、Eslam B. Elkaeed、Ahmed M. Metwaly、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.3390/molecules27134079

  日期：——

  of IL-6. In silico docking, molecular dynamics simulations, and MM-PBSA studies revealed the high affinity, the correct binding, and the optimum dynamics of compound 8 inside the active site of VEGFR-2. Finally, in silico ADMET and toxicity studies indicated acceptable values of drug-likeness. In conclusion, compound 8 has emerged as a promising anti-proliferative agent targeting VEGFR-2 with significant

  VEGFR-2 是负责血管生成的亚型受体酪氨酸激酶 (RTK)，在各种癌细胞中表达。因此，VEGFER-2 抑制是发现新抗癌剂的有效途径。因此，设计并合成了一组新的烟酰胺衍生物作为 VEGFR-2 抑制剂。使用IR、1 H-NMR和13 C-NMR光谱确认化学结构。检查获得的化合物对人类癌细胞系（HCT-116和HepG2）的抗增殖活性。测定了标题化合物的 VEGFR-2 抑制活性。化合物8表现出最强的抗增殖活性，IC 50对 HCT-116 和 HepG2 的值分别为 5.4 和 7.1 µM。有趣的是，化合物8是最有效的 VEGFR-2 抑制剂，IC 50值为 77.02 nM（与索拉非尼相比：IC 50 = 53.65 nM）。用化合物8处理 HCT-116 细胞使细胞周期停滞在 G0-G1 期，与阴性对照相比，总细胞凋亡率从 3.05% 增加到 19.82% — 6.5 倍。此外，化合物8导致
• Acetophenone compound, preparation method thereof, and application thereof in fatty liver prevention and treatment
  申请人：Nanjing Bioenergy Medicine Science & Technology Co., Ltd.

  公开号：US10647673B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Disclosed is a compound represented by formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, preparation method thereof, and use thereof in preventing or treating fatty liver or in preparing pharmaceuticals for weight loss.

  本发明公开了一种由式 I 代表的化合物或其药学上可接受的盐、其制备方法及其在预防或治疗脂肪肝或制备减肥药物中的用途。
• Musante; Fabbrini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1953, vol. 8, p. 264,273
  作者：Musante、Fabbrini

  DOI：——

  日期：——