3-(ethylamino)pyridazine-4-carbonitrile | 1256268-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(ethylamino)pyridazine-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-(Ethylamino)-4-pyridazinecarbonitrile
• CAS: 1256268-96-8
• 化学式: C₇H₈N₄
• 分子量: 148.167
• InChiKey: MQTSFZMQZGHTOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethylamino)pyridazine-4-carbonitrile 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(aminomethyl)-N-ethylpyrazin-3-amine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ortho-Functionalized 4-Aminomethylpyridazines as Substrate-Like Semicarbazide-Sensitive Amine Oxidase Inhibitors

  摘要：

  通过在强酸性介质中催化相应腈类的氢化反应，合成了一系列 4-氨基甲基哒嗪和哒嗪-3(2H)-酮（"重氮苄胺"），其烷基氨基侧链相对于 CH2NH2 单元位于正交位置。哒嗪酮环氮或环外氮上的 N-苄基保护基团通过氢解或路易斯酸处理被选择性地去除。对这些新化合物进行了半咔嗪敏感胺氧化酶（SSAO）抑制活性的体外测试，结果发现 4-（氨基甲基）-N,N′-二乙基哒嗪-3,5-二胺（22）是活性最高的代表。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.964
• 作为产物：
  描述：

  乙胺 、 4-氰基-3-氯哒嗪 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到3-(ethylamino)pyridazine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ortho-Functionalized 4-Aminomethylpyridazines as Substrate-Like Semicarbazide-Sensitive Amine Oxidase Inhibitors

  摘要：

  通过在强酸性介质中催化相应腈类的氢化反应，合成了一系列 4-氨基甲基哒嗪和哒嗪-3(2H)-酮（"重氮苄胺"），其烷基氨基侧链相对于 CH2NH2 单元位于正交位置。哒嗪酮环氮或环外氮上的 N-苄基保护基团通过氢解或路易斯酸处理被选择性地去除。对这些新化合物进行了半咔嗪敏感胺氧化酶（SSAO）抑制活性的体外测试，结果发现 4-（氨基甲基）-N,N′-二乙基哒嗪-3,5-二胺（22）是活性最高的代表。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.964

文献信息

• Synthesis of ortho-Functionalized 4-Aminomethylpyridazines as Substrate-Like Semicarbazide-Sensitive Amine Oxidase Inhibitors
  作者：Norbert Haider、Iris Hochholdinger、Péter Mátyus、Andrea Wobus

  DOI：10.1248/cpb.58.964

  日期：——

  A series of 4-aminomethylpyridazines and -pyridazin-3(2H)-ones (“diaza-benzylamines”), bearing alkylamino side chains in ortho position relative to the CH2NH2 unit, was synthesized by catalytic hydrogenation of the corresponding nitriles in strongly acidic medium. N-Benzyl protecting groups either at the pyridazinone ring nitrogen or at an exocyclic nitrogen were selectively removed hydrogenolytically or by treatment with a Lewis acid. The new compounds were tested in vitro for semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO) inhibitory activity and 4-(aminomethyl)-N,N′-diethylpyridazine-3,5-diamine (22) was found to be the most active representative.

  通过在强酸性介质中催化相应腈类的氢化反应，合成了一系列 4-氨基甲基哒嗪和哒嗪-3(2H)-酮（"重氮苄胺"），其烷基氨基侧链相对于 CH2NH2 单元位于正交位置。哒嗪酮环氮或环外氮上的 N-苄基保护基团通过氢解或路易斯酸处理被选择性地去除。对这些新化合物进行了半咔嗪敏感胺氧化酶（SSAO）抑制活性的体外测试，结果发现 4-（氨基甲基）-N,N′-二乙基哒嗪-3,5-二胺（22）是活性最高的代表。