[[2-(Diethylcarbamoyl)phenyl]-ethylsulfanylmethyl] acetate | 188940-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [[2-(Diethylcarbamoyl)phenyl]-ethylsulfanylmethyl] acetate
• CAS: 188940-11-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃S
• 分子量: 309.43
• InChiKey: FXIVKSQNJMDUFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 [[2-(Diethylcarbamoyl)phenyl]-ethylsulfanylmethyl] acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 dimethyl 4-(diethylamino)-2-(ethylthio)-1-oxo-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  关于2-氨基取代的异苯并呋喃的环加成/开环/消除序列的研究。

  摘要：

  由邻氨基取代的亚砜的Pummerer反应产生的α-硫代碳酸盐化被相邻的酰胺羰基截取，从而产生了2-氨基取代的异苯并呋喃作为过渡中间体。在缺电子的亲双烯体的存在下，反应性异苯并呋喃经历Diels-Alder环加成反应，然后开环以提供易于芳构化的乙烯基C-酰基亚胺离子。仅当烯烃系链被酯活化或羰基与2-氨基取代的异苯并呋喃的氮原子相邻时，才会发生单锅分子内级联过程。为了检查胺对酰胺对分子内环加成反应过程的影响，已经对基态和过渡态进行了密度泛函理论（DFT）计算。结果强烈表明，酰胺取代的异苯并呋喃因芳环和含氮侧链之间的空间效应而不稳定。基态酰胺能的增加从而减少了内部环加成反应的活化能，并导致Diels-Alder加合物的速度比相应的胺更快。酰胺系链作为串联过程中分子内环加成的远端促进剂出现，产生具有多个稠环的产物。

  DOI：

  10.1021/jo962358c
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 [[2-(Diethylcarbamoyl)phenyl]-ethylsulfanylmethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  关于2-氨基取代的异苯并呋喃的环加成/开环/消除序列的研究。

  摘要：

  由邻氨基取代的亚砜的Pummerer反应产生的α-硫代碳酸盐化被相邻的酰胺羰基截取，从而产生了2-氨基取代的异苯并呋喃作为过渡中间体。在缺电子的亲双烯体的存在下，反应性异苯并呋喃经历Diels-Alder环加成反应，然后开环以提供易于芳构化的乙烯基C-酰基亚胺离子。仅当烯烃系链被酯活化或羰基与2-氨基取代的异苯并呋喃的氮原子相邻时，才会发生单锅分子内级联过程。为了检查胺对酰胺对分子内环加成反应过程的影响，已经对基态和过渡态进行了密度泛函理论（DFT）计算。结果强烈表明，酰胺取代的异苯并呋喃因芳环和含氮侧链之间的空间效应而不稳定。基态酰胺能的增加从而减少了内部环加成反应的活化能，并导致Diels-Alder加合物的速度比相应的胺更快。酰胺系链作为串联过程中分子内环加成的远端促进剂出现，产生具有多个稠环的产物。

  DOI：

  10.1021/jo962358c