(2R)-2-chloro-3-phenylpropionic acid chloride | 120710-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-chloro-3-phenylpropionic acid chloride
• 英文别名: (2R)-2-chloro-3-phenylpropanoyl chloride
• CAS: 120710-94-3
• 化学式: C₉H₈Cl₂O
• 分子量: 203.068
• InChiKey: RZAYGHBGRVVEPH-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 (2R)-2-chloro-3-phenylpropionic acid chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 L-Phenylalanine, N-(2-chloro-1-oxo-3-phenylpropyl)-, (S)-
  参考文献：
  名称：

  Phenylalanine derivatives enhancing intestinal absorption of insulin in mice.

  摘要：

  研究了N-酰基-L-和D-苯丙氨酸衍生物对正常小鼠胰岛素肠道吸收的辅助效应。根据小鼠口服胰岛素和辅料联合给药后的血糖浓度和胰岛素水平，推测了N-酰基部分的化学结构性质与促吸收活性之间的相关性。N-酰基-苯丙氨酸衍生物对胰岛素肠道吸收具有辅效应的化学结构性质如下：1. 芳环存在，与酰基羰基相隔两个原子。2. 图2中的X或Y之一为氧，或者X-Y是双键。3. N-酰基部分具有较小的疏水取代基，如F、Cl或Me在Rα、Rβ、Rη位置，并且整个分子具有适当的亲水-疏水平衡。利用这些制剂增强胰岛素吸收，为口服胰岛素治疗提供了新的途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4426
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-3-苯基乳酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以47%的产率得到(2R)-2-chloro-3-phenylpropionic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Process for producing optically active carboxylic acid subtituted in 2-position

  摘要：

  在温度为10至80°C的水溶液中，加入一种亚硝酸盐，该水溶液含有一个光学活性的2-氨基羧酸（4）和一个质子酸，后者的量为前者的1至3当量，并且具有0.5至2mol/kg的质子浓度，以进行反应从而产生一个光学活性的2-羟基羧酸（1）。然后，使亚硫酰氯和一种碱性化合物作用于化合物（1）以进行氯化，并同时颠倒2位构型。因此，诱导出一个光学活性的2-氯羧酸氯化物（5）。化合物（5）经水解产生一个光学活性的2-氯羧酸（2）。将化合物（2）与硫乙酸盐反应以在其中引入一个乙酰硫基团，并同时颠倒2位构型，从而产生一个光学活性的2-乙酰硫基羧酸（3）。

  公开号：

  US20030144546A1

文献信息

• Process for producing optically active carboxylic acid substituted in 2-position
  申请人：Amano Susumu

  公开号：US20060247470A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  A nitrous acid salt is added at a temperature of 10 to 80° C. to an aqueous solution which contains an optically active 2-aminocarboxylic acid (4) and a protonic acid, the amount of the latter acid being 1 to 3 equivalents to the former, and which has a proton concentration of 0.5 to 2 mol/kg to conduct a reaction to thereby produce an optically active 2-hydroxycarboxylic acid (1). Thionyl chloride and a basic compound are caused to act on the compound (1) to chlorinate it and simultaneously invert the configuration in the 2-position. Thus, an optically active 2-chlorocarboxylic acid chloride (5) is induced. The compound (5) is hydrolyzed to induce an optically active 2-chlorocarboxylic acid (2). The compound (2) is reacted with a thioacetic acid salt to incorporate an acetylthio group thereinto and simultaneously invert the configuration in the 2-position to thereby produce an optically active 2-acetylthiocarboxylic acid (3).

  在含有手性的2-氨基羧酸（4）和质子酸的水溶液中，将一种亚硝酸盐在10至80°C的温度下加入，其中后者的数量是前者的1到3当量，质子浓度为0.5至2mol/kg，以进行反应，从而产生手性的2-羟基羧酸（1）。然后，将亚磺酰氯和碱性化合物作用于化合物（1）以氯化它并同时反转2位的构型。因此，引入了手性的2-氯羧酸氯化物（5）。将化合物（5）水解以引入手性的2-氯羧酸（2）。将化合物（2）与一种硫代乙酸盐反应，将乙酰硫基并入其中并同时反转2位的构型，从而产生手性的2-乙酰硫基羧酸（3）。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID SUBSTITUTED IN 2-POSITION
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1251115A1

  公开（公告）日：2002-10-23

  A nitrous acid salt is added at a temperature of 10 to 80°C to an aqueous solution which contains an optically active 2-aminocarboxylic acid (4) and a protonic acid, the amount of the latter acid being 1 to 3 equivalents to the former, and which has a proton concentration of 0.5 to 2 mol/kg to conduct a reaction to thereby produce an optically active 2-hydroxycarboxylic acid (1). Thionyl chloride and a basic compound are caused to act on the compound (1) to chlorinate it and simultaneously invert the configuration in the 2-position. Thus, an optically active 2-chlorocarboxylic acid chloride (5) is induced. The compound (5) is hydrolyzed to induce an optically active 2-chlorocarboxylic acid (2). The compound (2) is reacted with a thioacetic acid salt to incorporate an acetylthio group thereinto and simultaneously invert the configuration in the 2-position to thereby produce an optically active 2-acetylthiocarboxylic acid (3).

  在 10 至 80°C 的温度下，向含有光学活性 2-氨基羧酸 (4) 和质子酸的水溶液中加入亚硝酸盐，后者的量为前者的 1 至 3 个当量，质子浓度为 0.5 至 2 摩尔/千克，以进行反应，从而生成光学活性 2-羟基羧酸 (1)。亚硫酰氯和碱性化合物作用于化合物（1），使其氯化，同时将 2 位的构型反转。这样，一种光学活性的 2-氯羧酸氯化物（5）就产生了。化合物 (5) 经过水解后会生成具有光学活性的 2-氯羧酸 (2)。化合物 (2) 与硫代乙酸盐反应，在其中加入乙酰硫基，同时将 2 位的构型反转，从而生成光学活性 2-乙酰硫代羧酸 (3)。
• US7094926B2
  申请人：——

  公开号：US7094926B2

  公开（公告）日：2006-08-22