(2R)-2-chloro-3-phenylpropionic acid chloride | 120710-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-chloro-3-phenylpropionic acid chloride
• 英文别名: (2R)-2-chloro-3-phenylpropanoyl chloride
• CAS: 120710-94-3
• 化学式: C₉H₈Cl₂O
• 分子量: 203.068
• InChiKey: RZAYGHBGRVVEPH-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 (2R)-2-chloro-3-phenylpropionic acid chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 L-Phenylalanine, N-(2-chloro-1-oxo-3-phenylpropyl)-, (S)-
  参考文献：
  名称：

  Phenylalanine derivatives enhancing intestinal absorption of insulin in mice.

  摘要：

  研究了N-酰基-L-和D-苯丙氨酸衍生物对正常小鼠胰岛素肠道吸收的辅助效应。根据小鼠口服胰岛素和辅料联合给药后的血糖浓度和胰岛素水平，推测了N-酰基部分的化学结构性质与促吸收活性之间的相关性。N-酰基-苯丙氨酸衍生物对胰岛素肠道吸收具有辅效应的化学结构性质如下：1. 芳环存在，与酰基羰基相隔两个原子。2. 图2中的X或Y之一为氧，或者X-Y是双键。3. N-酰基部分具有较小的疏水取代基，如F、Cl或Me在Rα、Rβ、Rη位置，并且整个分子具有适当的亲水-疏水平衡。利用这些制剂增强胰岛素吸收，为口服胰岛素治疗提供了新的途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4426
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-3-苯基乳酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以47%的产率得到(2R)-2-chloro-3-phenylpropionic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Process for producing optically active carboxylic acid subtituted in 2-position

  摘要：

  在温度为10至80°C的水溶液中，加入一种亚硝酸盐，该水溶液含有一个光学活性的2-氨基羧酸（4）和一个质子酸，后者的量为前者的1至3当量，并且具有0.5至2mol/kg的质子浓度，以进行反应从而产生一个光学活性的2-羟基羧酸（1）。然后，使亚硫酰氯和一种碱性化合物作用于化合物（1）以进行氯化，并同时颠倒2位构型。因此，诱导出一个光学活性的2-氯羧酸氯化物（5）。化合物（5）经水解产生一个光学活性的2-氯羧酸（2）。将化合物（2）与硫乙酸盐反应以在其中引入一个乙酰硫基团，并同时颠倒2位构型，从而产生一个光学活性的2-乙酰硫基羧酸（3）。

  公开号：

  US20030144546A1

文献信息

• Process for producing optically active carboxylic acid substituted in 2-position
  申请人：Amano Susumu

  公开号：US20060247470A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  A nitrous acid salt is added at a temperature of 10 to 80° C. to an aqueous solution which contains an optically active 2-aminocarboxylic acid (4) and a protonic acid, the amount of the latter acid being 1 to 3 equivalents to the former, and which has a proton concentration of 0.5 to 2 mol/kg to conduct a reaction to thereby produce an optically active 2-hydroxycarboxylic acid (1). Thionyl chloride and a basic compound are caused to act on the compound (1) to chlorinate it and simultaneously invert the configuration in the 2-position. Thus, an optically active 2-chlorocarboxylic acid chloride (5) is induced. The compound (5) is hydrolyzed to induce an optically active 2-chlorocarboxylic acid (2). The compound (2) is reacted with a thioacetic acid salt to incorporate an acetylthio group thereinto and simultaneously invert the configuration in the 2-position to thereby produce an optically active 2-acetylthiocarboxylic acid (3).

  在含有手性的2-氨基羧酸（4）和质子酸的水溶液中，将一种亚硝酸盐在10至80°C的温度下加入，其中后者的数量是前者的1到3当量，质子浓度为0.5至2mol/kg，以进行反应，从而产生手性的2-羟基羧酸（1）。然后，将亚磺酰氯和碱性化合物作用于化合物（1）以氯化它并同时反转2位的构型。因此，引入了手性的2-氯羧酸氯化物（5）。将化合物（5）水解以引入手性的2-氯羧酸（2）。将化合物（2）与一种硫代乙酸盐反应，将乙酰硫基并入其中并同时反转2位的构型，从而产生手性的2-乙酰硫基羧酸（3）。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID SUBSTITUTED IN 2-POSITION
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1251115A1

  公开（公告）日：2002-10-23

  A nitrous acid salt is added at a temperature of 10 to 80°C to an aqueous solution which contains an optically active 2-aminocarboxylic acid (4) and a protonic acid, the amount of the latter acid being 1 to 3 equivalents to the former, and which has a proton concentration of 0.5 to 2 mol/kg to conduct a reaction to thereby produce an optically active 2-hydroxycarboxylic acid (1). Thionyl chloride and a basic compound are caused to act on the compound (1) to chlorinate it and simultaneously invert the configuration in the 2-position. Thus, an optically active 2-chlorocarboxylic acid chloride (5) is induced. The compound (5) is hydrolyzed to induce an optically active 2-chlorocarboxylic acid (2). The compound (2) is reacted with a thioacetic acid salt to incorporate an acetylthio group thereinto and simultaneously invert the configuration in the 2-position to thereby produce an optically active 2-acetylthiocarboxylic acid (3).

  在 10 至 80°C 的温度下，向含有光学活性 2-氨基羧酸 (4) 和质子酸的水溶液中加入亚硝酸盐，后者的量为前者的 1 至 3 个当量，质子浓度为 0.5 至 2 摩尔/千克，以进行反应，从而生成光学活性 2-羟基羧酸 (1)。亚硫酰氯和碱性化合物作用于化合物（1），使其氯化，同时将 2 位的构型反转。这样，一种光学活性的 2-氯羧酸氯化物（5）就产生了。化合物 (5) 经过水解后会生成具有光学活性的 2-氯羧酸 (2)。化合物 (2) 与硫代乙酸盐反应，在其中加入乙酰硫基，同时将 2 位的构型反转，从而生成光学活性 2-乙酰硫代羧酸 (3)。
• US7094926B2
  申请人：——

  公开号：US7094926B2

  公开（公告）日：2006-08-22
• Phenylalanine derivatives enhancing intestinal absorption of insulin in mice.
  作者：YUSUKE AMINO、KAZUHIRO KAWADA、KOJI TOI、IZUMI KUMASHIRO、KOJI FUKUSHIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.4426

  日期：——

  The adjuvant effect of N-acyl-L-and D-phenylalanine derivatives on intestinal absorption of insulin was investigated in normal mice. The correlation between the chemical structural properties of the N-acyl moiety and the absorption-promoting activity was estimated from the glucose concentrations and the insulin levels in the blood of mice after oral combined administration of insulin and adjuvant. The chemical structural properties of N-acyl-phenylalanine derivatives necessary for adjuvant effect on intestinal absorption of insulin were as follows. 1. An aromatic ring is present, separated by two atoms from the acyl carbonyl group. 2. Either of X or Y is oxygen or X-Y is a double bond in Fig.2. 3. The N-acyl moiety has small hydrophobic substituents, such as F, Cl, or Me at Rα, Rβ, Rη and has an appropriate hydrophilic-hydrophobic balance of the overall molecule. The use of these agents to enhance insulin absorption offers the possibility of a new approach to oral insulin therapy.

  研究了N-酰基-L-和D-苯丙氨酸衍生物对正常小鼠胰岛素肠道吸收的辅助效应。根据小鼠口服胰岛素和辅料联合给药后的血糖浓度和胰岛素水平，推测了N-酰基部分的化学结构性质与促吸收活性之间的相关性。N-酰基-苯丙氨酸衍生物对胰岛素肠道吸收具有辅效应的化学结构性质如下：1. 芳环存在，与酰基羰基相隔两个原子。2. 图2中的X或Y之一为氧，或者X-Y是双键。3. N-酰基部分具有较小的疏水取代基，如F、Cl或Me在Rα、Rβ、Rη位置，并且整个分子具有适当的亲水-疏水平衡。利用这些制剂增强胰岛素吸收，为口服胰岛素治疗提供了新的途径。
• Process for producing optically active carboxylic acid subtituted in 2-position
  申请人：——

  公开号：US20030144546A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  A nitrous acid salt is added at a temperature of 10 to 80° C. to an aqueous solution which contains an optically active 2-aminocarboxylic acid (4) and a protonic acid, the amount of the latter acid being 1 to 3 equivalents to the former, and which has a proton concentration of 0.5 to 2 mol/kg to conduct a reaction to thereby produce an optically active 2-hydroxycarboxylic acid (1). Thionyl chloride and a basic compound are caused to act on the compound (1) to chlorinate it and simultaneously invert the configuration in the 2-position. Thus, an optically active 2-chlorocarboxylic acid chloride (5) is induced. The compound (5) is hydrolyzed to induce an optically active 2-chlorocarboxylic acid (2). The compound (2) is reacted with a thioacetic acid salt to incorporate an acetylthio group thereinto and simultaneously invert the configuration in the 2-position to thereby produce an optically active 2-acetylthiocarboxylic acid (3). 1

  在温度为10至80°C的水溶液中，加入一种亚硝酸盐，该水溶液含有一个光学活性的2-氨基羧酸（4）和一个质子酸，后者的量为前者的1至3当量，并且具有0.5至2mol/kg的质子浓度，以进行反应从而产生一个光学活性的2-羟基羧酸（1）。然后，使亚硫酰氯和一种碱性化合物作用于化合物（1）以进行氯化，并同时颠倒2位构型。因此，诱导出一个光学活性的2-氯羧酸氯化物（5）。化合物（5）经水解产生一个光学活性的2-氯羧酸（2）。将化合物（2）与硫乙酸盐反应以在其中引入一个乙酰硫基团，并同时颠倒2位构型，从而产生一个光学活性的2-乙酰硫基羧酸（3）。