(2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-[3-(2-methoxyvinyl)-4-methoxyphenoxy]pyrrolidine | 1185762-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-[3-(2-methoxyvinyl)-4-methoxyphenoxy]pyrrolidine
• CAS: 1185762-16-6
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₆Si
• 分子量: 493.716
• InChiKey: FXOYXNCKPFBRDR-GGAORHGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-[3-(2-methoxyvinyl)-4-methoxyphenoxy]pyrrolidine 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到(2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-[3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-4-methoxyphenoxy]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱的一般途径：Paliurines E 和 F、Ziziphines N 和 Q、Abyssenine A、Mucronine E 和类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  提供了环肽生物碱 paliurine E 和 F、ziziphine N 和 Q、abyssenine A 和 mucronine E 的全合成的完整说明。合成的一个关键特征涉及乙烯基碘的分子内酰胺化，这使我们能够同时解决与环肽生物碱相关的两个合成挑战：烯酰胺的形成和大环化。我们还记录了其他策略在大环化步骤中的使用，以及对获得的天然产物和类似物的抗菌和细胞毒性特性的评估。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900122
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-1-methoxy-2-(2-methoxyvinyl)benzene 、 (2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-hydroxypyrrolidine 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到(2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-[3-(2-methoxyvinyl)-4-methoxyphenoxy]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱的一般途径：Paliurines E 和 F、Ziziphines N 和 Q、Abyssenine A、Mucronine E 和类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  提供了环肽生物碱 paliurine E 和 F、ziziphine N 和 Q、abyssenine A 和 mucronine E 的全合成的完整说明。合成的一个关键特征涉及乙烯基碘的分子内酰胺化，这使我们能够同时解决与环肽生物碱相关的两个合成挑战：烯酰胺的形成和大环化。我们还记录了其他策略在大环化步骤中的使用，以及对获得的天然产物和类似物的抗菌和细胞毒性特性的评估。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900122