(2R,3S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-(4-methoxy-3-vinylphenoxy)pyrrolidine | 1009839-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-(4-methoxy-3-vinylphenoxy)pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-(3-ethenyl-4-methoxyphenoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1009839-29-5
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₅Si
• 分子量: 463.69
• InChiKey: NBVDVJNEZLWPEG-IRLDBZIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-(4-methoxy-3-vinylphenoxy)pyrrolidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(2R,3S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-hydroxymethyl-3-(4-methoxy-3-vinylphenoxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱Paliurine E的全合成。通过Ene-Enamide RCM进行大环化的见解

  摘要：

  （-）-paliurine E的总合成描述为14个步骤，总产率为11％。烯-酰胺闭环复分解在大环化中的首次成功应用为该合成奠定了基础，并允许将具有挑战性的环烯酰胺与大环一起直接安装。在这些合成研究的过程中，我们还发现烯酰胺的非常细微和轻微的结构修饰导致它们的反应性发生戏剧性和出乎意料的变化，因为在与Grubbs的第二代催化剂反应后可以得到伯酰胺或芳香醛。还讨论了通过烯酰胺RCM进行大环化的更多见解。

  DOI：

  10.1021/jo702092x
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-1-methoxy-2-vinylbenzene 、 (2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-hydroxypyrrolidine 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到(2R,3S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-(4-methoxy-3-vinylphenoxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱Paliurine E的全合成。通过Ene-Enamide RCM进行大环化的见解

  摘要：

  （-）-paliurine E的总合成描述为14个步骤，总产率为11％。烯-酰胺闭环复分解在大环化中的首次成功应用为该合成奠定了基础，并允许将具有挑战性的环烯酰胺与大环一起直接安装。在这些合成研究的过程中，我们还发现烯酰胺的非常细微和轻微的结构修饰导致它们的反应性发生戏剧性和出乎意料的变化，因为在与Grubbs的第二代催化剂反应后可以得到伯酰胺或芳香醛。还讨论了通过烯酰胺RCM进行大环化的更多见解。

  DOI：

  10.1021/jo702092x

文献信息

• A General Route to Cyclopeptide Alkaloids: Total Syntheses and Biological Evaluation of Paliurines E and F, Ziziphines N and Q, Abyssenine A, Mucronine E, and Analogues
  作者：Mathieu Toumi、Vincent Rincheval、Ashley Young、Danielle Gergeres、Edward Turos、François Couty、Bernard Mignotte、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/ejoc.200900122

  日期：2009.7

  A full account of the total syntheses of the cyclopeptide alkaloids paliurine E and F, ziziphine N and Q, abyssenine A, and mucronine E is provided. A key feature of the syntheses involves an intramolecular amidation of a vinyl iodide, which allows us simultaneously to address two synthetic challenges associated with cyclopeptide alkaloids: the formation of the enamide and macrocyclization. We also

  提供了环肽生物碱 paliurine E 和 F、ziziphine N 和 Q、abyssenine A 和 mucronine E 的全合成的完整说明。合成的一个关键特征涉及乙烯基碘的分子内酰胺化，这使我们能够同时解决与环肽生物碱相关的两个合成挑战：烯酰胺的形成和大环化。我们还记录了其他策略在大环化步骤中的使用，以及对获得的天然产物和类似物的抗菌和细胞毒性特性的评估。