methyl 2-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)propenoate | 778624-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)propenoate
• 英文别名: Methyl 2-(3-chloro-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 778624-46-7
• 化学式: C₁₄H₉ClO₄
• 分子量: 276.676
• InChiKey: SIDSDEGOQBVIOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)propenoate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以51%的产率得到4-choro-5-hydroxy-3-methoxycarbonyl-1H-benzo[g]indole
  参考文献：
  名称：

  4-氯-5-羟基-1 H-苯并[g]吲哚的简单合成

  摘要：

  甲基的反应2-（3-氯-1,4-二氧代-1,4-二氢萘-2-基）丙烯酸甲酯（2A）与伯胺，得到4-氯-5-羟基-3-甲氧基羰基-1- ħ -作为主要化合物的苯并[g]吲哚5a-f和作为次要化合物的3-甲氧基羰基-4,9-二氧代-2,3,4,9-四氢-1 H-苯并[ f ]吲哚6a-d。而3-（3-氯-1,4-二氧杂-1,4-二氢萘-2-基）-3-丁烯-2-一（2b）与伯胺的反应可得到相应的1 H-苯并[g]主要产物]吲哚5g-i和3-乙酰基-4,9-二氢-4,9-二氧代-1 H-苯并[ f ]吲哚7g，h 作为次要产品。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420123
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 1.0h， 以56%的产率得到methyl 2-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  DABCO-Assisted Coupling of Some Activated Olefins and 2,3-Dihalo-1,4-naphthoquinones and Conversion to the Anthraquinone Derivatives

  摘要：

  描述了一种基于 DABCO 辅助烯醇离子逐步或一锅取代 2,3-二卤-1,4-萘醌中的卤素的单-和二-α-乙烯基萘醌的新合成方法。二-α-乙烯基萘醌经过热6α电环化很容易产生1,4-二取代蒽醌。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829147

文献信息

• DABCO-Assisted Coupling of Some Activated Olefins and 2,3-Dihalo-1,4-naphthoquinones and Conversion to the Anthraquinone Derivatives
  作者：Kee-Jung Lee、Chang Lee

  DOI：10.1055/s-2004-829147

  日期：——

  A new synthesis of mono- and di-α-vinylnaphthoquinones based on stepwise or one-pot substitution of the halogens in 2,3-dihalo-1,4-naphthoquinones by DABCO-assisted enolate ion is described. Di-α-vinylnaphthoquinones undergo thermal 6π electrocyclization to yield 1,4-disubstituted anthraquinones readily.

  描述了一种基于 DABCO 辅助烯醇离子逐步或一锅取代 2,3-二卤-1,4-萘醌中的卤素的单-和二-α-乙烯基萘醌的新合成方法。二-α-乙烯基萘醌经过热6α电环化很容易产生1,4-二取代蒽醌。
• A simple synthesis of 4-chloro-5-hydroxy-1<i>H</i>-benzo[g]indoles
  作者：Hyung-Woo Yi、Hyun In Cho、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570420123

  日期：2005.1

  The reaction of methyl 2-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)propenoate (2a) with primary amines gave 4-chloro-5-hydroxy-3-methoxycarbonyl-1H-benzo[g]indoles 5a-f as major compounds and 3-methoxycarbonyl-4,9-dioxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-benzo[f]indoles 6a-d as minor ones. Whereas the reaction of 3-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-3-buten-2-one (2b) with primary amines afforded

  甲基的反应2-（3-氯-1,4-二氧代-1,4-二氢萘-2-基）丙烯酸甲酯（2A）与伯胺，得到4-氯-5-羟基-3-甲氧基羰基-1- ħ -作为主要化合物的苯并[g]吲哚5a-f和作为次要化合物的3-甲氧基羰基-4,9-二氧代-2,3,4,9-四氢-1 H-苯并[ f ]吲哚6a-d。而3-（3-氯-1,4-二氧杂-1,4-二氢萘-2-基）-3-丁烯-2-一（2b）与伯胺的反应可得到相应的1 H-苯并[g]主要产物]吲哚5g-i和3-乙酰基-4,9-二氢-4,9-二氧代-1 H-苯并[ f ]吲哚7g，h 作为次要产品。