(Z)-N-benzyl-3,6-dimethyl-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-2-en-4-ynamide | 1137669-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (Z)-N-benzyl-3,6-dimethyl-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-2-en-4-ynamide
• CAS: 1137669-31-8
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: LLHLTXGIJWOEPY-ICFOKQHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-benzyl-3,6-dimethyl-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-2-en-4-ynamide 在 一氯化碘 、 碳酸氢钠 、 水 、 sodium thiosulfate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 、 三乙胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-benzyl-5-(2-hydroxy-1-iodo-2-methylpropylidene)-4-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 、 (Z)-1-benzyl-5-(2-hydroxy-1-iodo-2-methylpropylidene)-4-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Regio- and Stereoselective Synthesis of 5-Alkyl(aryl)idene- and 5-[Iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones via Electrophilic Cyclization

  摘要：

  在非常温和的反应条件下，通过单氯化碘对（2Z,4E）-二烯酰胺和（Z）-烯-炔酰胺的碘环化，成功地合成了一系列取代的5-烷基（芳基）亚甲基和5-[碘烷基（芳基）亚甲基]-1H-吡咯-2(5H)-酮，收率良好。同时，在相同条件下，3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的合成也取得了中等到良好的收率。该方法在所有情况下都具有完全的区域选择性，并且被应用于新型不饱和内酰胺化合物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083257
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-2-四氢吡喃酯 、 (Z)-N-benzyl-3-iodobut-2-enamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(Z)-N-benzyl-3,6-dimethyl-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-2-en-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Regio- and Stereoselective Synthesis of 5-Alkyl(aryl)idene- and 5-[Iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones via Electrophilic Cyclization

  摘要：

  在非常温和的反应条件下，通过单氯化碘对（2Z,4E）-二烯酰胺和（Z）-烯-炔酰胺的碘环化，成功地合成了一系列取代的5-烷基（芳基）亚甲基和5-[碘烷基（芳基）亚甲基]-1H-吡咯-2(5H)-酮，收率良好。同时，在相同条件下，3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的合成也取得了中等到良好的收率。该方法在所有情况下都具有完全的区域选择性，并且被应用于新型不饱和内酰胺化合物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083257

文献信息

• Efficient Regio- and Stereoselective Synthesis of 5-Alkyl(aryl)idene- and 5-[Iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones via Electrophilic Cyclization
  作者：Mohamed Abarbri、Khalil Cherry、Alain Duchêne、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Elsa Anselmi

  DOI：10.1055/s-0028-1083257

  日期：2009.1

  A variety of substituted 5-alkyl(aryl)idene- and 5-[iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones were readily prepared with good yields under very mild reaction conditions by the iodocyclization of (2Z,4E)-dienamides and (Z)-alk-2-en-4-ynamides with iodine monochloride. 3-Ylidene-isoindolin-1-ones were also synthesized in moderate to good yields under the same conditions. The methodology proceeded with total regioselectivity in all cases and was applied to the synthesis of new unsaturated lactam compounds.

  在非常温和的反应条件下，通过单氯化碘对（2Z,4E）-二烯酰胺和（Z）-烯-炔酰胺的碘环化，成功地合成了一系列取代的5-烷基（芳基）亚甲基和5-[碘烷基（芳基）亚甲基]-1H-吡咯-2(5H)-酮，收率良好。同时，在相同条件下，3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的合成也取得了中等到良好的收率。该方法在所有情况下都具有完全的区域选择性，并且被应用于新型不饱和内酰胺化合物的合成。