(R)-3-(4-cyanobenzyl)-1-(3,5-dichlorophenyl)-5-iodo-3-methyl-imidazo[1,2-a]-imidazol-2-one | 321724-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(4-cyanobenzyl)-1-(3,5-dichlorophenyl)-5-iodo-3-methyl-imidazo[1,2-a]-imidazol-2-one
• 英文别名: 4-[[(5R)-7-(3,5-dichlorophenyl)-3-iodo-5-methyl-6-oxoimidazo[1,2-a]imidazol-5-yl]methyl]benzonitrile
• CAS: 321724-08-7
• 化学式: C₂₀H₁₃Cl₂IN₄O
• 分子量: 523.16
• InChiKey: VDBRDYONLBEFOQ-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-cyanobenzyl)-1-(3,5-dichlorophenyl)-5-iodo-3-methyl-imidazo[1,2-a]-imidazol-2-one 在 Cyclopentylmagnesium chloride 、 二氧化硫 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.52h， 生成 (R)-5-(4-cyano-benzyl)-7-(3,5-dichloro-phenyl)-5-methyl-6-oxo-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF [6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-alpha]IMIDAZOLE-3-SULFONYL]-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  [FR] DERIVES DE [6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-A]IMIDAZOLE-3-SULFONYL]-PYRROLIDINE-2 D'AMIDE D'ACIDE CARBOXYLIQUE EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES

  摘要：

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,2-α]咪唑-3-磺酰基]-吡咯烷-2-羧酸酰胺的衍生物表现出良好的抑制作用，可用于治疗炎症性疾病。

  公开号：

  WO2004041273A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(4-cyanobenzyl)-1-(3,5-dichlorophenyl)-3-methyl-imidazo[1,2-a]-imidazol-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-(4-cyanobenzyl)-1-(3,5-dichlorophenyl)-5-iodo-3-methyl-imidazo[1,2-a]-imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF [6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-alpha]IMIDAZOLE-3-SULFONYL]-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  [FR] DERIVES DE [6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-A]IMIDAZOLE-3-SULFONYL]-PYRROLIDINE-2 D'AMIDE D'ACIDE CARBOXYLIQUE EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES

  摘要：

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,2-α]咪唑-3-磺酰基]-吡咯烷-2-羧酸酰胺的衍生物表现出良好的抑制作用，可用于治疗炎症性疾病。

  公开号：

  WO2004041273A1

文献信息

• DERIVATIVES OF 6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-a] IMIDAZOLE-3-SULFONIC ACID
  申请人：Barry Patrick John

  公开号：US20060264472A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Derivatives of 6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-sulfonic acid which exhibit good inhibitory effect upon the interaction of CAMs and Leukointegrins and are thus useful in the treatment of inflammatory disease.

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,2-a]咪唑-3-磺酸的衍生物对CAM和白细胞整合素的相互作用具有良好的抑制作用，因此在炎症性疾病的治疗中具有用处。
• A practical synthesis of LFA-1 inhibitors utilizing CuCl-promoted intramolecular cyclization of thiohydantoins
  作者：Xiao-jun Wang、Li Zhang、Yibo Xu、Dhileepkumar Krishnamurthy、Richard Varsolona、Laurence Nummy、Sherry Shen、Rogelio P. Frutos、Denis Byrne、J.C. Chung、Vittorio Farina、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.065

  日期：2005.1

  An efficient and chromatography-free approach for synthesis of a new class of LFA- I inhibitor was developed. A copper(I) chloride-promoted intramolecular cyclization of thiohydantoins 7a-b serves as a key step to highly functionalized bicyclic guanidines 5a-b, that were subsequently converted to H-imidazol[l,2-a]imidazol-2-one LFA-1 inhibitors. This process has been successfully implemented in the pilot plant to produce multikilogram quantities of LFA-1 inhibitors such as la-b. (C) 2004 Elsevier Ltd. All ri.-hts reserved
• IMIDAZOIMIDAZOLES AND TRIAZOLES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1216247B1

  公开（公告）日：2008-11-05
• US7462637B2
  申请人：——

  公开号：US7462637B2

  公开（公告）日：2008-12-09
• US7550494B2
  申请人：——

  公开号：US7550494B2

  公开（公告）日：2009-06-23