5′-methyl-2′-(phenylethynyl)biphenyl-2-carbaldehyde | 1401236-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5′-methyl-2′-(phenylethynyl)biphenyl-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5′-methyl-2′-(phenylethynyl)-(1,1′-biphenyl)-2-carbaldehyde；2-[5-Methyl-2-(2-phenylethynyl)phenyl]benzaldehyde；2-[5-methyl-2-(2-phenylethynyl)phenyl]benzaldehyde
• CAS: 1401236-02-9
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: JLKXCBPDICNAIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5′-methyl-2′-(phenylethynyl)biphenyl-2-carbaldehyde 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(6-Methylphenanthren-9-yl)-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的分子内炔烃-羰基复分解反应合成取代的菲

  摘要：

  首次开发了一种有效的合成功能化菲的方法，该方法涉及铁（III）催化的2'-炔基-联苯-2-甲醛的分子内偶联。在本方法中，可以以中等到良好的产率以高的化学和区域选择性获得各种各样的官能化的菲衍生物。该转变也可以应用于有角度稠合的四环化合物的合成。该方法具有许多优点，例如高选择性，温和的反应条件和容易获得的起始原料。

  DOI：

  10.1021/jo301371n
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5′-methyl-2′-(phenylethynyl)biphenyl-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的分子内炔烃-羰基复分解反应合成取代的菲

  摘要：

  首次开发了一种有效的合成功能化菲的方法，该方法涉及铁（III）催化的2'-炔基-联苯-2-甲醛的分子内偶联。在本方法中，可以以中等到良好的产率以高的化学和区域选择性获得各种各样的官能化的菲衍生物。该转变也可以应用于有角度稠合的四环化合物的合成。该方法具有许多优点，例如高选择性，温和的反应条件和容易获得的起始原料。

  DOI：

  10.1021/jo301371n

文献信息

• Application of the Povarov Reaction in Biaryls under Iron Catalysis for the General Synthesis of Dibenzo[<i>a</i>,<i>c</i>]Acridines
  作者：Baitan Chakraborty、Abhishek Kar、Rupsa Chanda、Umasish Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01300

  日期：2020.7.17

  A modified Povarov reaction involving 2′-alkynylbiaryl-2-carbaldehydes and aryl amines with tandem oxidation was performed using catalytic FeCl3. The outcome was an efficient general synthesis of dibenzo[a,c]acridines with moderate to high yields. This method offers simplicity in the preparation of substrates, diverse substrate scope, and high atom economy. The generality of the protocol was verified

  使用催化FeCl 3进行了包含2'-炔基联芳基-2-甲醛和芳基胺的串联反应的修饰Povarov反应。结果是二苯并[ a，c ] ac啶的高效常规合成，产率中等至高。该方法简化了底物的制备，多种底物范围和高原子经济性。通过合成三苯并[ a，c，h ] ac啶衍生物验证了该方案的一般性。还研究了合成化合物的光物理性质。这些化合物吸收的紫外线通常在230-330 nm范围内，并在400-420 nm的可见光范围内发射。