(1R,5S,6R,7R,8R)-7-methoxy-6,8-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one | 922718-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1R,5S,6R,7R,8R)-7-methoxy-6,8-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 922718-11-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: UVXIZPBDCPDZRY-WISPPRPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6R,7R,8R)-7-methoxy-6,8-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl (4S,5S,6R,E)-6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-5-methoxy-4-methylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  柱头蛋白A的正式全合成

  摘要：

  已经描述了一种高效，立体选择性的方法，用于Stigmatellin A的正式全合成。该合成中涉及的关键步骤是双环烯烃的不对称化以引入两个甲基和两个羟基手性中心，Friedel Crafts酰化，区域选择性脱甲基，Baker-Venkataraman重排和Grubbs交叉复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.048
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R,5S,6R)-3-methoxy-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-6-ol 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,5S,6R,7R,8R)-7-methoxy-6,8-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of crocacin C

  摘要：

  An efficient total synthesis of a potent antifungal and moderate cytotoxic agent crocacin C is described. The synthesis involves the generation of four contiguous stereogenic centres via desymmetrization of a meso bicyclic dihydrofuran using asymmetric hydroboration. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.141