methyl 4-azido-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-β-D-glucopyranoside | 42869-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-azido-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 42869-63-6
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₅
• 分子量: 489.571
• InChiKey: VVOBVFJZRFWDQI-RKFAPSRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-azido-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 lead(II) oxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 289.25h， 生成 methyl 4-deoxy-4-<(4R,5R)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl>amino-β-D-glucopyranoside hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含有环状胍基结构的二糖和糖苷的类似物显示出对糖苷水解酶的不同抑制作用。

  摘要：

  通过缩合1,3-二氨基-2,4-（R）-O-亚苄基-1,3-二脱氧-D-赤藓糖醇（3）和1,3-二氨基-2,4-二-O-苄基- 1,3-二脱氧-D-苏糖醇（4）与甲基2,3,6-三-O-苄基-4-脱氧-4-异硫氰酸酯-β-D-吡喃葡萄糖苷e（9）（1-- > 4）-连接的二糖类似物4-脱氧-4-[（4R，5S）-5-羟基-4-（羟甲基）-1,4,5,6-四氢吡啶Midin-2- yl [氨基-α，β -D-吡喃葡萄糖盐酸盐（15）和4-deoxy-4-[（4R，5R）-5-hydroxy-4-（hydroxymethyl）-1,4,5,6-tetrahydropyri Midin--2-yl] amino-alpha合成了β-D-吡喃葡萄糖盐酸盐（18）。通过相同的反应顺序，使用3和异硫氰酸甲酯，获得糖苷类似物（4R，5S）-5-羟基-4-（羟甲基）-2-甲基氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶盐酸盐（20）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00170-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-methylsulfonyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到methyl 4-azido-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有环状胍基结构的二糖和糖苷的类似物显示出对糖苷水解酶的不同抑制作用。

  摘要：

  通过缩合1,3-二氨基-2,4-（R）-O-亚苄基-1,3-二脱氧-D-赤藓糖醇（3）和1,3-二氨基-2,4-二-O-苄基- 1,3-二脱氧-D-苏糖醇（4）与甲基2,3,6-三-O-苄基-4-脱氧-4-异硫氰酸酯-β-D-吡喃葡萄糖苷e（9）（1-- > 4）-连接的二糖类似物4-脱氧-4-[（4R，5S）-5-羟基-4-（羟甲基）-1,4,5,6-四氢吡啶Midin-2- yl [氨基-α，β -D-吡喃葡萄糖盐酸盐（15）和4-deoxy-4-[（4R，5R）-5-hydroxy-4-（hydroxymethyl）-1,4,5,6-tetrahydropyri Midin--2-yl] amino-alpha合成了β-D-吡喃葡萄糖盐酸盐（18）。通过相同的反应顺序，使用3和异硫氰酸甲酯，获得糖苷类似物（4R，5S）-5-羟基-4-（羟甲基）-2-甲基氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶盐酸盐（20）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00170-4

文献信息

• Amidine pseudodisaccharides
  作者：Spencer Knapp、Yun H. Choe、Eileen Reilly

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88054-m

  日期：1993.7

  The synthesis of several aminoglucopyranose-based amidine pseudodisaccharides is described. They may serve as glycosidase inhibitors by virtue of structural similarities to both the reducing and non-reducing pyranose units involved in glycolysis.

  描述了几种基于氨基吡喃葡萄糖的am假二糖的合成。由于与糖酵解中涉及的还原和非还原吡喃糖单元的结构相似，它们可以用作糖苷酶抑制剂。
• Studies on Aminosugars. XXXIII. Syntheses of 4-Azido-2,3,6-tri-<i>O</i>-benzyl-4-deoxy- and 6-Azido-2,3,4-tri-<i>O</i>-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl Chloride
  作者：Yasushi Takagi、Tsutomu Tsuchiya、Sumio Umezawa

  DOI：10.1246/bcsj.46.1261

  日期：1973.4

  The titled compounds (8 and 13) have been prepared as synthetic intermediates.

  标题化合物（8和13）已作为合成中间体制备。