methyl 3-heptanoyl-2,3,4,5-tetrahydro-2-thioxo-1,3-oxazole-4-carboxylate | 160452-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-heptanoyl-2,3,4,5-tetrahydro-2-thioxo-1,3-oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4R)-3-octanoyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 160452-46-0
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄S
• 分子量: 287.38
• InChiKey: QBKJRNARDWVZNE-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-heptanoyl-2,3,4,5-tetrahydro-2-thioxo-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N-<(2S,3S,5R)-5-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-2-hexyl-3-hydroxyhexadecanoyl>glycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  四氢酯弹性蛋白-β-内酰胺类似物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了使用米勒异羟肟酸酯方法的旋光性四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物2的全合成（方案2）。已公开方法的显着改进导致从容易获得的D-丝氨酸开始的N -[（（苄氧羰基）甲基]-β-内酰胺17的短而简便的立体定向制备。该物质用作制备各种N -[（苄氧基羰基）甲基]四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物的中间体（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770420
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-2,3,4,5-tetrahydro-2-thioxo-1,3-oxazole-4-carboxylate 、 辛酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到methyl 3-heptanoyl-2,3,4,5-tetrahydro-2-thioxo-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢酯弹性蛋白-β-内酰胺类似物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了使用米勒异羟肟酸酯方法的旋光性四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物2的全合成（方案2）。已公开方法的显着改进导致从容易获得的D-丝氨酸开始的N -[（（苄氧羰基）甲基]-β-内酰胺17的短而简便的立体定向制备。该物质用作制备各种N -[（苄氧基羰基）甲基]四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物的中间体（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770420

文献信息

• Stereoselective Syntheses of Tetrahydroesterastin-? -Lactam Analogues
  作者：Isabelle Huber、Fernand Schneider

  DOI：10.1002/hlca.19940770420

  日期：1994.6.29

  A total synthesis of the optically active tetrahydroesterastin β -lactam analogue 2 using Miller's hydroxamate approach is described (Scheme 2). Significant modification of published procedures has resulted in a short and facile stereospecific preparation of the N-[(benzyloxycarbonyl)methyl]-β -lactam 17 starting from the readily available D-serine. This material served as intermediate for the preparation

  描述了使用米勒异羟肟酸酯方法的旋光性四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物2的全合成（方案2）。已公开方法的显着改进导致从容易获得的D-丝氨酸开始的N -[（（苄氧羰基）甲基]-β-内酰胺17的短而简便的立体定向制备。该物质用作制备各种N -[（苄氧基羰基）甲基]四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物的中间体（方案5）。