1-allyl-4-methoxy-6-methyl-2(1H)-pyrimidone | 155672-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-allyl-4-methoxy-6-methyl-2(1H)-pyrimidone
• 英文别名: 4-Methoxy-6-methyl-1-prop-2-enylpyrimidin-2-one
• CAS: 155672-61-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: STTJDRIEZASWRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-4-methoxy-6-methyl-2(1H)-pyrimidone 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-allyl-6-methylcytosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of Acyclic Nucleoside Analogues of 6-Methyluracil and 4-Alkylamino-6-methyl-2(1H)-pyrimidinones

  摘要：

  2,4-二甲氧基-6-甲基嘧啶（I）与烯丙基溴或苄基溴的反应得到了1-取代的4-甲氧基-6-甲基-2（1H）-嘧啶酮中间体III，X。化合物III的氧化产物是外消旋的顺式二醇VI。III、VI和X的脱甲基和亲核置换反应产生了1-取代的6-甲基尿嘧啶IV、VII、IX和1-取代的4-烷基氨基-6-甲基-2（1H）-嘧啶酮V、VIII、XII，收率良好。化合物II-XII对拉尼克特病毒（RDV）进行了评价，其中化合物Vb、VII、X、XIIb-XIId分别显示出100％、43％、44％、75％、72％和100％的抑制率。

  DOI：

  10.1135/cccc19940683
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-6-甲基嘧啶 、 3-溴丙烯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以41%的产率得到1-allyl-4-methoxy-6-methyl-2(1H)-pyrimidone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of Acyclic Nucleoside Analogues of 6-Methyluracil and 4-Alkylamino-6-methyl-2(1H)-pyrimidinones

  摘要：

  2,4-二甲氧基-6-甲基嘧啶（I）与烯丙基溴或苄基溴的反应得到了1-取代的4-甲氧基-6-甲基-2（1H）-嘧啶酮中间体III，X。化合物III的氧化产物是外消旋的顺式二醇VI。III、VI和X的脱甲基和亲核置换反应产生了1-取代的6-甲基尿嘧啶IV、VII、IX和1-取代的4-烷基氨基-6-甲基-2（1H）-嘧啶酮V、VIII、XII，收率良好。化合物II-XII对拉尼克特病毒（RDV）进行了评价，其中化合物Vb、VII、X、XIIb-XIId分别显示出100％、43％、44％、75％、72％和100％的抑制率。

  DOI：

  10.1135/cccc19940683

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of Acyclic Nucleoside Analogues of 6-Methyluracil and 4-Alkylamino-6-methyl-2(1H)-pyrimidinones
  作者：Sunita Bhat

  DOI：10.1135/cccc19940683

  日期：——

  Reaction of 2,4-Dimethoxy-6-methylpyrimidine (I) with allyl bromide or benzyl bromide afforded 1-substituted 4-methoxy-6-methyl-2(1H)-pyrimidinone intermediates III, X. Oxidation of the compound III afforded racemic cis diol VI. O-Demethylation and nucleophilic displacement of the intermediates III, VI and X gave 1-substituted 6-methyluracils IV, VII, IX and 1-substituted 4-alkylamino-6-methyl-2(1H)-pyrimidinones V, VIII, XII in good yields. The compounds II - XII were evaluated against Ranikhet disease virus (RDV); compounds Vb, VII, X, XIIb - XIId showed 100, 43, 44, 75, 72 and 100% inhibition, respectively.

  2,4-二甲氧基-6-甲基嘧啶（I）与烯丙基溴或苄基溴的反应得到了1-取代的4-甲氧基-6-甲基-2（1H）-嘧啶酮中间体III，X。化合物III的氧化产物是外消旋的顺式二醇VI。III、VI和X的脱甲基和亲核置换反应产生了1-取代的6-甲基尿嘧啶IV、VII、IX和1-取代的4-烷基氨基-6-甲基-2（1H）-嘧啶酮V、VIII、XII，收率良好。化合物II-XII对拉尼克特病毒（RDV）进行了评价，其中化合物Vb、VII、X、XIIb-XIId分别显示出100％、43％、44％、75％、72％和100％的抑制率。