Phenyl-α-naphthyl-p-biphenylyl-phosphinoxid | 33692-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl-α-naphthyl-p-biphenylyl-phosphinoxid
• 英文别名: Biphenyl-4-yl-(1-naphthyl)-phenylphosphinoxid；1-[Phenyl-(4-phenylphenyl)phosphoryl]naphthalene；1-[phenyl-(4-phenylphenyl)phosphoryl]naphthalene
• CAS: 33692-52-3
• 化学式: C₂₈H₂₁OP
• 分子量: 404.448
• InChiKey: SXZJVBDFADBYTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-biphenyl-1-naphthylphenylphosphine 在 7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 Phenyl-α-naphthyl-p-biphenylyl-phosphinoxid
  参考文献：
  名称：

  三芳基膦与7,7,8,8-四氰基喹二甲烷和四氰基乙烯反应的动力学和机理

  摘要：

  三芳基膦在水和催化量的盐酸存在下，与氯仿，乙腈或乙腈-苯中的7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ）反应，得到定量的1,4-双-（二氰基甲基）苯和三芳基氧化膦。类似地，在乙腈中，在含水酸的存在下，四氰基乙烯（TCNE）和三芳基膦生成四氰基乙烷和氧化膦。使用光学活性的膦，从两个反应中回收的氧化物都是完全外消旋的。报道了TCNQ与三芳基膦反应的动力学数据，并考虑顺序，氘同位素效应和活化参数以及立体化学证据，提出该反应通过through自由基阳离子中间体进行。速率与取代膦的σ取代基参数的Hammett相关性得出ρ值为–3·2。还讨论了三芳基膦与TCNQ和TCNE在绝对非质子介质中的反应。

  DOI：

  10.1039/j29710001683

文献信息

• Wittig,G. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 751, p. 17 - 26
  作者：Wittig,G. et al.

  DOI：——

  日期：——