1,3-dimethyl-5-(2-methylpropylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 83814-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(2-methylpropylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-5-(2-methylpropylidene)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 83814-08-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: KMKKNAHTKKZZFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(2-methylpropylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 5-(but-3-en-1-yl)-5-isobutyl-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  使用 SmI2/H2O 选择性还原巴比妥酸：四面体加合物的合成、反应性和结构分析

  摘要：

  留下深刻印象：自 1864 年 Adolf von Baeyer 里程碑式的发现以来，巴比妥酸在有机合成中发挥了重要作用。本文描述了巴比妥酸首次化学选择性单还原为相应的半缩醛胺。该方法通过通用的单电子转移极性反转机制提供单环和双环半缩醛胺产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201306484
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 异丁醛 以 水 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-5-(2-methylpropylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称双（吡咯并[2,3- d ]嘧啶基）甲烷的合成†

  摘要：

  通过苯乙酮的sp 3 CH键与分子碘和二甲基亚砜（DMSO ）的二杂芳基化反应，合成了一些新颖的对称双（吡咯并[2,3- d ]嘧啶基）甲烷。进一步，开发了一种有效的反应方案，通过该方案可以合成对称的和一些新的不对称的双（吡咯并[2,3- d ]嘧啶基）甲烷。为了这个目的，我们已经利用了1，3-二甲基巴比妥酸的高反应性和良好的离去性质。

  DOI：

  10.1039/c4ra09729g

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Spirobarbiturate-Cyclopropanes through Organobase-Mediated Spirocyclopropanation of Barbiturate-Based Olefins with Benzyl Chlorides
  作者：Xixi Song、Junbiao Chang、Yuanyuan Zhu、Shuang Zhao、Minli Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1609637

  日期：2019.2

  Abstract The organobase-mediated diastereoselective spirocyclopropanation of barbiturate-based olefins with 2,4-disubstituted benzyl chlorides has been developed. The reactions were carried out efficiently to afford the desired spirobarbiturate-cyclopropanes in up to 95% yield with more than 20:1 dr in favor of anti-isomers. In order to extend synthetic utility of the spiro-products, a Lewis acid induced

  摘要 已经开发了具有2,4-二取代的苄基氯的巴比妥酸酯基烯烃的有机碱介导的非对映选择性螺环丙烷化。有效地进行反应，以高达95％的产率提供所需的螺环巴比妥酸酯-环丙烷，有利于抗异构体，大于20：1dr 。为了扩展螺产物的合成效用，还证明了路易斯酸诱导的环丙烷-环-膨胀异构化。 已经开发了具有2,4-二取代的苄基氯的巴比妥酸酯基烯烃的有机碱介导的非对映选择性螺环丙烷化。有效地进行反应，以高达95％的产率提供所需的螺环巴比妥酸酯-环丙烷，有利于抗异构体，大于20：1dr 。为了扩展螺产物的合成效用，还证明了路易斯酸诱导的环丙烷-环-膨胀异构化。
• [EN] CYTOTOXIC AGENTS<br/>[FR] AGENTS CYTOTOXIQUES
  申请人：FEMTOGENIX LTD

  公开号：WO2019043417A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The invention relates to a compound of formula (I) or formula (II) or pharmaceutically acceptable salts, solvates, tautomers, stereoisomers or mixtures thereof; which are useful as medicaments, in particular as anti-proliferative agents and for use as a drug in an antibody-drug conjugate and in the treatment of proliferative diseases.

  该发明涉及公式（I）或公式（II）的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物、互变异构体、立体异构体或其混合物；这些化合物可用作药物，特别是作为抗增殖剂，并用作抗体-药物结合物中的药物，用于治疗增殖性疾病。
• Regioselective synthesis of spirobarbiturate-dihydrofurans and dihydrofuro[2,3-d]pyrimidines via one-pot cascade reaction of barbiturate-based olefins and ethyl acetoacetate
  作者：Songtao Liu、Pei Shao、Yanli Li、Donghao Wang、Deshan Hou、Chaofan Qu、Xixi Song、Xuebin Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131859

  日期：2021.1

  Michael addition initiated ring closure reaction of barbiturate-base olefins and ethyl acetoacetate with NBS has been explored. Spirobarbiturate-dihydrofuans and dihydrofuro[2,3-d]pyrimidines were regioselectively synthesized via one-pot cascade reactions in the presence of DBU or potassium carbonate, respectively.

  已经研究了迈克尔加成引发的巴比妥酸酯基烯烃和乙酰乙酸乙酯与NBS的闭环反应。螺旋巴比妥酸酯-二氢呋喃和二氢呋喃并[2,3- d ]嘧啶分别通过一锅级联反应在DBU或碳酸钾存在下区域选择性合成。
• Chemoselective syntheses of spirodihydrofuryl and spirocyclopropyl barbiturates <i>via</i> cascade reactions of barbiturate-based olefins and acetylacetone
  作者：Xuebin Yan、Pei Shao、Xixi Song、Chaofei Zhang、Chang Lu、Songtao Liu、Yanli Li

  DOI：10.1039/c9ob00004f

  日期：——

  The Michael addition initiated ring closure reaction of barbiturate-based olefins and acetylacetone with NBS has been explored. The efficient and chemoselective approach for the synthesis of barbiturate-fused spirocycles was established. Spirodihydrofuryl barbiturates and spirocyclopropyl barbiturates were synthesized selectively via cascade reactions under different basic conditions in moderate to

  已经研究了迈克尔加成引发的巴比妥酸酯基烯烃和乙酰丙酮与NBS的闭环反应。建立了一种高效且化学选择性的巴比妥酸盐融合螺环的合成方法。螺二氢呋喃基巴比妥酸酯和螺环丙基巴比妥酸酯在不同的碱性条件下通过级联反应选择性合成，产率中等至优异。通过单晶X射线证实了2-（4-氯苯基）-1,1-二乙酰基-5,7-二甲基-5,7-二氮杂螺[2,5]辛烷-4​​,6,8-三酮的结构。衍射分析。
• Organocatalytic [3+2] Cycloadditions of Barbiturate-Based Olefins with 3-Isothiocyanato Oxindoles: Highly Diastereoselective and Enantioselective Synthesis of Dispirobarbiturates
  作者：Hong-Wu Zhao、Ting Tian、Hai-Liang Pang、Bo Li、Xiao-Qin Chen、Zhao Yang、Wei Meng、Xiu-Qing Song、Yu-Di Zhao、Yue-Yang Liu

  DOI：10.1002/adsc.201600270

  日期：2016.8.18

  Catalyzed by a Cinchona‐based thiourea, the [3+2] cycloadditions of barbiturate‐based olefins with 3‐isothiocyanatooxindoles proceeded readily, and furnished dispirobarbiturates in excellent chemical yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities. The absolute configuration of dispirobarbiturates was firmly confirmed by an X‐ray single crystal structure analysis. A reaction mechanism was

  在基于金鸡纳的硫脲的催化下，巴比妥酸酯基烯烃的[3 + 2]环与3-异硫氰酸根合吲哚的加成反应轻松进行，并以优异的非对映选择性和对映选择性提供了具有良好化学收率的双螺巴比妥酸酯。X射线单晶结构分析已明确确认了双螺巴比妥酸酯的绝对构型。有人提出了一种反应机理来解释双螺巴比妥酸酯的对映选择性形成。