1-benzyl-5-isopropylpyrrolidine-2,4-dione | 1147131-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-isopropylpyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 1147131-05-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: BUJXAIAJVQVDHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(2-methylpropylidene)benzylamine N-oxide 在 samarium diiodide 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 、 锌 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-5-isopropylpyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  SmI₂-Mediated Coupling of Nitrones and tert-Butanesulfinyl Imines with Allenoates: Synthesis of β-Methylenyl-γ-lactams and Tetramic Acids

  摘要：

  Nitrones and tert-butanesulfinyl imines undergo conjugate addition to alkyl allenoates under SmI2-mediated reductive coupling conditions to produce novel beta-methylenyl-substituted gamma-amino esters. The latter were readily transformed into the corresponding beta-methylenyl-gamma-lactams by simple zinc reduction (N-hydroxy amines) or by acid hydrolysis (sulfinamides). The diastereoselective preparation of various beta-methylenyl-gamma-lactams offers a route to tetramic acids, the key structural features of an important class of bioactive natural products.

  DOI：

  10.1021/ol300550x

文献信息

• Tetramic acid derivatives via Ugi–Dieckmann-reaction
  作者：Julia H. Spatz、Sebastian J. Welsch、David-Emmanuel Duhaut、Nadine Jäger、Thomas Boursier、Martin Fredrich、Lars Allmendinger、Günther Ross、Jürgen Kolb、Christoph Burdack、Michael Umkehrer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.124

  日期：2009.4

  a particularly interesting template for the design of compound libraries in search of small molecules that effect cellular signalling pathways. Therefore, a novel combinatorial synthesis of tetramic acids by an Ugi/Dieckmann condensation is described.

  四酸衍生物构成一类重要的含氮杂环，并且是许多陆生和海生天然产物中的关键结构基序。这类物质有趣的生物学和结构多样性使其成为设计化合物文库以寻找影响细胞信号通路的小分子的特别有趣的模板。因此，描述了通过Ugi / Dieckmann缩合的新颖的四酸组合合成。