(E)-8-phenyl-5-octen-4-one | 221543-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-8-phenyl-5-octen-4-one
• 英文别名: (E)-8-phenyloct-5-en-4-one
• CAS: 221543-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: PCEKOYROJYGDMK-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-phenyl-5-octen-4-one 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3E)-5-butyl-1-phenyl-3,5-octadiene
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Dienyl Phosphates with Grignard Reagents in the Synthesis of 2-Substituted 1,3-Dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982060h
• 作为产物：
  描述：

  (1-pentenyl-2-oxy)trimethylsilane 在 氢氧化钾 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-8-phenyl-5-octen-4-one
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈(IV)铵氧化硝基阴离子生成α-硝基烷基自由基及其与富电子烯烃的加成反应

  摘要：

  α-硝基烷基自由基是通过用硝酸铈 (IV) 铵氧化硝基阴离子产生的。当反应在富电子烯烃如甲硅烷基烯...

  DOI：

  10.1246/cl.1995.987

文献信息

• Photoredox–Ni Dual Catalysis: Chelation-Free Hydroacylation of Terminal Alkynes
  作者：Vetrivelan Murugesan、Anjana Muralidharan、Guru Vigknesh Anantharaj、Tamilselvi Chinnusamy、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03481

  日期：2022.11.18

  no hydroacylations exist that make use of aldehydes without a chelating group, especially when combined with terminal alkynes. Here we report a synergistic nickel–photocatalytic system that allows for the highly regio- and stereoselective hydroacylation of unactivated aldehydes and alkynes in milder conditions without the use of chelating groups.

  炔烃的加氢酰化无疑是合成具有多种合成应用的烯酮的最简单和最原子效率的方法。尽管在加氢酰化方面取得了重大进展，但不存在利用没有螯合基团的醛的加氢酰化，尤其是与末端炔烃结合时。在这里，我们报告了一种协同的镍-光催化系统，该系统允许在较温和的条件下对未活化的醛和炔烃进行高度区域选择性和立体选择性的加氢酰化，而无需使用螯合基团。
• Generation of<i>α</i>-Nitroalkyl Radicals by Oxidation of Nitronate Anions with Cerium(IV) Ammonium Nitrate and Their Addition Reaction to Electron-Rich Olefins
  作者：Noriyoshi Arai、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1995.987

  日期：1995.11

  α-Nitroalkyl radicals are generated by oxidation of nitronate anions with cerium(IV) ammonium nitrate. When the reactions are carried out in the presence of electron-rich olefins, such as silyl eno...

  α-硝基烷基自由基是通过用硝酸铈 (IV) 铵氧化硝基阴离子产生的。当反应在富电子烯烃如甲硅烷基烯...
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Dienyl Phosphates with Grignard Reagents in the Synthesis of 2-Substituted 1,3-Dienes
  作者：A. Sofia. E. Karlström、Kenichiro Itami、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo982060h

  日期：1999.3.1