(2S,3'S)-2-methyl-1'-(6-methyl-5-nitro-pyridin-2-yl)-[1,3']bipyrrolidinyl | 1350410-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2S,3'S)-2-methyl-1'-(6-methyl-5-nitro-pyridin-2-yl)-[1,3']bipyrrolidinyl
• 英文别名: (2S,3'S)-2-Methyl-1'-(6-methyl-5-nitro-pyridin-2-yl)-[1,3']bipyrrolidinyl；2-methyl-6-[(3S)-3-[(2S)-2-methylpyrrolidin-1-yl]pyrrolidin-1-yl]-3-nitropyridine
• CAS: 1350410-91-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₂
• 分子量: 290.365
• InChiKey: YGNLQZJXFGICRQ-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3'S)-2-methyl-1'-(6-methyl-5-nitro-pyridin-2-yl)-[1,3']bipyrrolidinyl 在 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to afford 0.544 g (96%) of title compound的产率得到2-methyl-6-((2S,3'S)-2-methyl-[1,3']bipyrrolidinyl-1'-yl)-pyridin-3-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED N-HETEROARYL SPIROLACTAM BIPYRROLIDINES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  本公开涉及一系列式(I)的取代N-杂环芳基螺内酰亚吡咯烷二吡咯烷化合物。其中R1、R2、Q1、Q2、Q3、Q4、X、m、n、p和s如本文所述。更具体地，本发明的化合物是H3受体调节剂，因此在治疗和/或预防包括与中枢神经系统有关的多种H3受体调节疾病中，特别是作为药物剂量是有用的。此外，本公开还涉及式(I)的取代N-杂环芳基螺内酰亚吡咯烷二吡咯烷化合物及其中间体的制备方法。

  公开号：

  US20140315923A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2S)-methyl-[1,3'(3'S)]bipyrrolidinyl-1'-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3'S)-2-methyl-1'-(6-methyl-5-nitro-pyridin-2-yl)-[1,3']bipyrrolidinyl
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED N-HETEROARYL BIPYRROLIDINE CARBOXAMIDES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  [FR] CARBOXAMIDES DE N-HÉTÉROARYL-BIPYRROLIDINE SUBSTITUÉS, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  本发明公开并声明了一系列代替N-杂环芳基双吡咯啉羧酰胺的化合物，其化学式为（I）。其中R1、R2、R3、R4、Q1、Q2、Q3、Q4、X、m和p如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是H3受体的调节剂，因此可作为药物剂，特别是用于治疗和/或预防多种由H3受体调节的疾病，包括与中枢神经系统相关的疾病。此外，本发明还公开了制备化合物（I）的代替N-杂环芳基双吡咯啉羧酰胺及其中间体的方法。

  公开号：

  WO2011143162A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED N-HETEROARYL BIPYRROLIDINE CARBOXAMIDES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] CARBOXAMIDES DE N-HÉTÉROARYL-BIPYRROLIDINE SUBSTITUÉS, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2011143162A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention discloses and claims a series of substituted N-heteroaryl bipyrrolidine carboxamides of formula (I). Wherein R1 R2, R3, R4, Q1, Q2, Q3, Q4, X, m and p are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are modulators of H3 receptors and are, therefore, useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases modulated by H3 receptors including diseases associated with the central nervous system. Additionally, this invention also discloses methods of preparation of substituted N-heteroaryl bipyrrolidine carboxamides of formula (I) and intermediates therefor.

  本发明公开并声明了一系列代替N-杂环芳基双吡咯啉羧酰胺的化合物，其化学式为（I）。其中R1、R2、R3、R4、Q1、Q2、Q3、Q4、X、m和p如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是H3受体的调节剂，因此可作为药物剂，特别是用于治疗和/或预防多种由H3受体调节的疾病，包括与中枢神经系统相关的疾病。此外，本发明还公开了制备化合物（I）的代替N-杂环芳基双吡咯啉羧酰胺及其中间体的方法。
• Substituted N-heteroaryl bipyrrolidine carboxamides, preparation and therapeutic use thereof
  申请人：SANOFI

  公开号：US08859588B2

  公开（公告）日：2014-10-14

  The present disclosure relates to a series of substituted N-heteroaryl bipyrrolidine carboxamides of formula (I). wherein R1, R2, R3, R4, Q1, Q2, Q3, Q4, X, m and p are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are modulators of H3 receptors and are, therefore, useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases modulated by H3 receptors including diseases associated with the central nervous system. Additionally, this disclosure also relates to methods of preparation of substituted N-heteroaryl bipyrrolidine carboxamides of formula (I) and intermediates therefor.

  本公开涉及一系列式(I)的取代N-杂环双吡咯烷羧酰胺。其中R1、R2、R3、R4、Q1、Q2、Q3、Q4、X、m和p如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是H3受体调节剂，因此在治疗和/或预防与中枢神经系统相关的多种H3受体调节的疾病方面，尤其是作为药物剂量非常有用。此外，本公开还涉及制备式(I)的取代N-杂环双吡咯烷羧酰胺及其中间体的方法。
• SUBSTITUTED N-HETEROARYL SPIROLACTAM BIPYRROLIDINES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：SANOFI

  公开号：US20130059863A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present disclosure relates to a series of substituted N-heteroaryl spirolactam bipyrrolidines of formula (I). Wherein R 1 , R 2 , Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , X, m, n, p and s are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are modulators of H3 receptors and are, therefore, useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases modulated by H3 receptors including diseases associated with the central nervous system. Additionally, this disclosure also relates to methods of preparation of substituted N-heteroaryl spirolactam bipyrrolidines of formula (I) and intermediates therefor.

  本公开涉及一系列式(I)的取代N-杂环芳基螺内酰亚吡咯烷二吡咯烷化合物。其中R1、R2、Q1、Q2、Q3、Q4、X、m、n、p和s如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是H3受体调节剂，因此在治疗和/或预防包括与中枢神经系统有关的多种H3受体调节的疾病方面作为药物剂量是有用的。此外，本公开还涉及制备式(I)的取代N-杂环芳基螺内酰亚吡咯烷二吡咯烷化合物及其中间体的方法。
• SUBSTITUTED N-HETEROARYL BIPYRROLIDINE CARBOXAMIDES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Sanofi

  公开号：US20130065923A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present disclosure relates to a series of substituted N-heteroaryl bipyrrolidine carboxamides of formula (I). wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , X, m and p are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are modulators of H3 receptors and are, therefore, useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases modulated by H3 receptors including diseases associated with the central nervous system. Additionally, this disclosure also relates to methods of preparation of substituted N-heteroaryl bipyrrolidine carboxamides of formula (I) and intermediates therefor.

  本公开涉及一系列式(I)的取代N-杂环双吡咯烷羧酰胺化合物，其中R1、R2、R3、R4、Q1、Q2、Q3、Q4、X、m和p如本文所述。更具体地，本发明的化合物是H3受体调节剂，因此在治疗和/或预防包括与中枢神经系统有关的多种H3受体调节的疾病方面，尤其是作为药物剂量是有用的。此外，本公开还涉及式(I)的取代N-杂环双吡咯烷羧酰胺化合物及其中间体的制备方法。
• Substituted N-heteroaryl spirolactam bipyrrolidines, preparation and therapeutic use thereof
  申请人：Sanofi

  公开号：US08796278B2

  公开（公告）日：2014-08-05

  The present disclosure relates to a series of substituted N-heteroaryl spirolactam bipyrrolidines of formula (I). Wherein R1, R2, Q1, Q2, Q3, Q4, X, m, n, p and s are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are modulators of H3 receptors and are, therefore, useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases modulated by H3 receptors including diseases associated with the central nervous system. Additionally, this disclosure also relates to methods of preparation of substituted N-heteroaryl spirolactam bipyrrolidines of formula (I) and intermediates therefor.

  本公开涉及一系列式(I)的取代N-杂环芳基螺内酰胺双吡咯烷衍生物。其中R1、R2、Q1、Q2、Q3、Q4、X、m、n、p和s如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是H3受体调节剂，因此在治疗和/或预防包括与中枢神经系统相关的多种疾病在内的受H3受体调节的疾病中，特别是作为药物剂量是有用的。此外，本公开还涉及制备式(I)的取代N-杂环芳基螺内酰胺双吡咯烷衍生物及其中间体的方法。