3-(4-iodophenylamino)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 1613024-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-(4-iodophenylamino)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-(4-Iodoanilino)-1-methylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 1613024-38-6
• 化学式: C₁₁H₉IN₂O₂
• 分子量: 328.109
• InChiKey: DJKSNCQFJFIBOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2, 2-dimethyl-5-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)-1,3-dioxane-4,6-dione 、 3-(4-iodophenylamino)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78 %的产率得到1‑(4‑iodophenyl)‑6‑methyl‑4‑(4‑oxo‑4H‑chromen‑3‑yl)‑3,4‑dihydro‑1H‑pyrrolo[3,4‑b]pyridine‑2,5,7(6H)‑trione
  参考文献：
  名称：

  级联反应化学选择性合成多取代吡咯并[3,4-b]吡啶-2,5,7(6H)-三酮

  摘要：

  直接合成多取代的 6-烷基-4-苯并苯酰-1-芳基-3,4-二氢-1 H -吡咯并[3,4- b ]吡啶-2,5,7(6 H )的简单有效的方案-三酮衍生物是通过 3-甲酰色酮、Meldrum 酸和α-氨基马来酰亚胺作为容易获得的起始原料的级联反应而得到的。在这种化学选择性、无金属催化剂的方法中，迈克尔加成/分子内环化以及丙酮和二氧化碳的消除连续发生。该策略的显着优点是创建 C-N 和 C-C 键、反应时间短、产率优异 (68-80%) 以及不含金属的催化剂。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-024-03023-9
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-(4-iodophenylamino)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的多组分反应合成稠合的吡咯并[3,4- d ]四氢嘧啶衍生物

  摘要：

  已开发出新型脯氨酸催化的多组分反应（MCR），用于合成具有不同取代模式的稠合吡咯并[3,4- d ]四氢嘧啶7和9，可在中等至极好的条件下快速访问化合物7和9的文库。通过使用N-甲基-α-芳基（烷基）氨基马来酰亚胺，胺和醛作为反应物，可得到苯甲酸酯。发现催化剂和反应物的比例对这些反应有显着影响，并提出了合理的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.075