N,N'-((1S,2S)-cyclohexane-1,2-diyl)diformamide | 122743-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-((1S,2S)-cyclohexane-1,2-diyl)diformamide
• 英文别名: N-((1S,2S)-2-Formylamino-cyclohexyl)-formamide；N-[(1S,2S)-2-formamidocyclohexyl]formamide
• CAS: 122743-11-7
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 170.211
• InChiKey: DMSKHMRVHGNWMA-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-((1S,2S)-cyclohexane-1,2-diyl)diformamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 反应 8.0h， 生成 (2S,3S,4aR,8aR)-1,4-dimethyl-2,3-diphenyl-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  芳香醛亚胺衍生物与低价钛试剂还原偶联形成1,2-二芳基乙二胺的应用范围†

  摘要：

  使用低价钛试剂与形成1,2-二芳基乙二胺单元的芳香醛亚胺衍生物进行还原偶联的范围和限制

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710818
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 、 甲酸乙酯 反应 6.0h， 生成 N,N'-((1S,2S)-cyclohexane-1,2-diyl)diformamide
  参考文献：
  名称：

  芳香醛亚胺衍生物与低价钛试剂还原偶联形成1,2-二芳基乙二胺的应用范围†

  摘要：

  使用低价钛试剂与形成1,2-二芳基乙二胺单元的芳香醛亚胺衍生物进行还原偶联的范围和限制

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710818

文献信息

• Supported Pyridylimine-Cobalt Catalyst for N‑Formylation of Amines Utilizing CO₂
  作者：Naved Akhtar、Manav Chauhan、Poorvi Gupta、Neha Antil、Kuntal Manna

  DOI：10.1039/d3dt00058c

  日期：——

  pyridylimine ligated Co catalytic moiety. A wide range of aliphatic and aromatic amines are transformed into desired N-formamides in moderate to excellent yields under 1–5 bar CO2. Pyrim-UiO-Co is tolerant to various functional groups and could be recycled and reused at least 10 times. Mechanistic investigation using kinetic, spectroscopic and density functional theory studies suggests that the formylation

  以CO 2作为廉价无毒的C1原料和氢硅烷还原剂对胺进行N-甲酰化是一种实用且环境友好的甲酰胺合成方法。本研究描述了在温和条件下使用多孔金属有机骨架（MOF）负载的单中心钴催化剂（pyrim-UiO-Co），使用CO 2和苯基硅烷对胺进行高效且化学选择性的单-N-甲酰化。Pyrim-UiO-Co MOF 具有 UiO 拓扑结构，其有机连接体带有吡啶亚胺连接的 Co 催化部分。在 1–5 bar CO 2下，多种脂肪族和芳香族胺以中等至优异的产率转化为所需的N-甲酰胺。Pyrim-UiO-Co 能够耐受各种官能团，并且可以回收和重复使用至少 10 次。使用动力学、光谱和密度泛函理论研究的机理研究表明，苄胺的甲酰化通过PhSiH 3的氧化加成和CO 2插入顺序进行，然后与胺进行周转限制反应。我们的工作强调了基于 MOF 的地球丰富的金属催化剂对于使用廉价原料实际且环保地合成精细化学品的重要性。
• Turning hazardous red mud into useful catalysts for the carbonylation of amines to N-formamides
  作者：Dilong Chen、Yuxiao Ding、Chungu Xia、Lin He、Yanwei Cao

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112761

  日期：2022.12

  dispose of red mud is regarded worldwide as an urgent requirement. Herein, a facile utilization of the bases in hazardous red mud to catalyze the carbonylation of amines to N-formamides is reported. This catalytic system can achieve 99% conversion of amines with 100% selectivity for N-formamides. Gram-scale preparation of useful formamides, such as N,N-dimethylformamide (DMF) and N-formylmorpholine was

  随着铝工业的快速发展，废旧副产品（赤泥）的产量随着时间的推移而增加。尽管一直致力于处理这种危险废物，但赤泥的普遍利用仅占总量的15%。因此，开发用于处理赤泥的绿色和可持续技术被认为是世界范围内的迫切要求。本文报道了一种利用危险赤泥中的碱来催化胺羰基化为N-甲酰胺的简便方法。该催化体系可以实现 99% 的胺转化率和 100% 的N-甲酰胺选择性。有用甲酰胺的革兰氏规模制备，例如N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 和N-甲酰基吗啉也成功完成。进一步研究表明，赤泥中的一种游离碱性成分是这种转化的活性中心。这项工作为废赤泥的利用提供了一种经济、环保的解决方案，也极大地促进了赤泥衍生材料在催化方面的潜在应用。
• BETSCHART, CLAUDIA;SCHMIDT, BEAT;SEEBACH, DIETER, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N, C. 1991-2021
  作者：BETSCHART, CLAUDIA、SCHMIDT, BEAT、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• US8557141B2
  申请人：——

  公开号：US8557141B2

  公开（公告）日：2013-10-15