(3S,4R)-4-methyl-1-(triisopropylsilyloxy)-6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-3-ol | 1404483-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R)-4-methyl-1-(triisopropylsilyloxy)-6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-3-ol
• 英文别名: (3S,4R)-4-methyl-6-trimethylsilyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-5-yn-3-ol
• CAS: 1404483-53-9
• 化学式: C₁₉H₄₀O₂Si₂
• 分子量: 356.696
• InChiKey: VYZBGQLQOIPZBR-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-methyl-1-(triisopropylsilyloxy)-6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-3-ol 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三(2-呋喃基)膦 、 15-冠醚-5 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3S,4S)-3-methyl-4-(3-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)prop-2-ynyloxy)-6-(triisopropylsilyloxy)hex-1-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane Compatibility with Oxidative Carbocation Formation: Total Synthesis of Clavosolide A

  摘要：

  Cyclopropane-substituted allylic ethers react with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone to form oxocarbenium ions with no competitive ring cleavage. This reaction can be used for the preparation of cyclopropane-substituted tetrahydropyrans. The protocol was used as a key step in the total synthesis of the sponge-derived macrolide clavosolide A.

  DOI：

  10.1021/ol302744t
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅基-3-丁炔-2-酮 在 甲酸 、 diethylzinc 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S,4R)-4-methyl-1-(triisopropylsilyloxy)-6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-3-ol 、 (3R,4S)-4-methyl-1-(triisopropylsilyloxy)-6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-3-ol 、 4-methyl-1-(triisopropylsilyloxy)-6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane Compatibility with Oxidative Carbocation Formation: Total Synthesis of Clavosolide A

  摘要：

  Cyclopropane-substituted allylic ethers react with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone to form oxocarbenium ions with no competitive ring cleavage. This reaction can be used for the preparation of cyclopropane-substituted tetrahydropyrans. The protocol was used as a key step in the total synthesis of the sponge-derived macrolide clavosolide A.

  DOI：

  10.1021/ol302744t