(2S)-N-[(2S)-1-amino-2,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide | 1291096-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[(2S)-1-amino-2,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1291096-48-4
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃O₂
• 分子量: 227.307
• InChiKey: RYRVHSFLIOBEGO-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-N-((1S)-1-carbamoyl-1,2-dimethylpropyl)-(S)-prolinamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-N-[(2S)-1-amino-2,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-（1-氨基甲酰基-1,1-二烷基甲基）-（S）-脯氨酰胺及其相关吡咯烷基-2-基-4,5-二氢-1 H-咪唑-5-酮的合成与表征对映选择性有机催化剂

  摘要：

  取代的2- aminopropanamides与（2所述的酰化小号）-Boc脯氨酸，（2小号）-Cbz脯氨酸和（2小号使用）-Bn脯氨酸以制备取代的1-保护的ñ - （1-氨基甲酰基-1- ，1-二烷基甲基）-（S）-脯氨酰胺（74-89％），随后脱保护得到N-（1-氨基甲酰基-1,1-二烷基甲基）-（S）-脯氨酰胺（94-95％） ）。测试得到的对映体纯N-（1-氨基甲酰基-1,1-二烷基甲基）-（S）-脯氨酰胺作为环己酮与4-硝基苯甲醛的醛醇缩合反应的有机催化剂，产率为ee的38％至79％ 。最高的对映选择性（89％ee）是通过用N-（1-氨基甲酰基-环戊基）-（S）-脯氨酰胺（甲醇，10％HCl）。在甲醇钠的作用下，将Boc -N-（1-氨基甲酰基-环戊基）-（S）-脯氨酰胺定量环化为2-（1-Boc-吡咯烷-2-基）-1,3-二氮杂螺[4.4]。非1-en-4-one，伴随脯氨酸骨

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.018