3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl-bis(2-fluorophenyl)methanol | 1307862-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl-bis(2-fluorophenyl)methanol
• CAS: 1307862-95-8
• 化学式: C₁₈H₁₆F₂O₂
• 分子量: 302.321
• InChiKey: RDDQIGDVZOEUBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl-bis(2-fluorophenyl)methanol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ((2S,3S)-3-chloro-2-(2-fluorophenyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-fluorophenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称卤化/半频哪醇重排：高效合成手性 α-氧杂-四元 β-卤代酮

  摘要：

  开发了一种由金鸡纳生物碱衍生物催化的新型不对称卤化/半频哪醇重排反应。以高达 95% 的产率和 99% 的对映体过量获得了两种类型的 β-卤代酮 (X = Br, Cl)。很容易获得所需的 β-卤代酮的 (+) 和 (-) 对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja201794v
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 二(2-氟苯基)甲酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl-bis(2-fluorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称卤化/半频哪醇重排：高效合成手性 α-氧杂-四元 β-卤代酮

  摘要：

  开发了一种由金鸡纳生物碱衍生物催化的新型不对称卤化/半频哪醇重排反应。以高达 95% 的产率和 99% 的对映体过量获得了两种类型的 β-卤代酮 (X = Br, Cl)。很容易获得所需的 β-卤代酮的 (+) 和 (-) 对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja201794v

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Halogenation/Semipinacol Rearrangement: Highly Efficient Synthesis of Chiral α-Oxa-Quaternary β-Haloketones
  作者：Zhi-Min Chen、Qing-Wei Zhang、Zhi-Hua Chen、Hui Li、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Jin-Miao Tian

  DOI：10.1021/ja201794v

  日期：2011.6.15

  A novel asymmetric halogenation/semipinacol rearrangement reaction catalyzed by cinchona alkaloid derivatives was developed. Two types of β-haloketones (X = Br, Cl) were obtained with up to 95% yield and 99% enantiomeric excess. The desired (+) and (-) enantiomers of the β-haloketones were readily obtained.

  开发了一种由金鸡纳生物碱衍生物催化的新型不对称卤化/半频哪醇重排反应。以高达 95% 的产率和 99% 的对映体过量获得了两种类型的 β-卤代酮 (X = Br, Cl)。很容易获得所需的 β-卤代酮的 (+) 和 (-) 对映异构体。