(1R,2R)-4-methyl-N-[2-(methyl(phenyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]-benzenesulfonamide | 1254703-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-4-methyl-N-[2-(methyl(phenyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(1R,2R)-2-(N-methylanilino)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1254703-37-1
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 404.533
• InChiKey: NKTGTJUVNLXOTN-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-2,3-benzo-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 、 N-甲基苯胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1R,2R)-4-methyl-N-[2-(methyl(phenyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]-benzenesulfonamide 、 (1S,2S)-4-methyl-N-[2-(methylphenylamino)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  胺催化铱催化氮杂双环烯烃的不对称开环

  摘要：

  据报道，使用从1.5 mol％的[Ir（COD）Cl] 2和3 mol％的（S）-BINAP现场生成的铱催化剂，氮杂双环烯烃与伯和仲芳族胺亲核试剂的对映选择性开环反应。该反应以中等至良好的收率以及中等至高的对映选择性（高达97％ee）提供了相应的反式-1,2-二胺衍生物。通过X射线晶体学证实1，2-二氨基产物2g的反式构型。

  DOI：

  10.1021/jo101470r

文献信息

• Novel compounds and a novel process for their preparation
  申请人：Fagnou Keith

  公开号：US20080300271A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention is directed to a procedure for making an enantidimerically enriched compound containing a hydronaphthalene ring structure. The process involves reacting oxabenzonorbornadienes with nuclophiles using rhodium as a catalyst and in the presence of a phosphine ligand. The compounds synthesized may be used in pharmaceutical preparations for the treatment of a variety of diseases and conditions.

  本发明涉及一种制备含有氢化萘环结构的对映二聚体富集化合物的方法。该过程涉及使用铑作为催化剂，以及存在膦配体下的氧化苯并[2.2.1]庚二烯与亲核试剂反应。合成的化合物可用于制备治疗各种疾病和病况的制药制剂。
• US7420003B2
  申请人：——

  公开号：US7420003B2

  公开（公告）日：2008-09-02
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Ring Opening of Azabicyclic Alkenes by Amines
  作者：Yuhua Long、Dingqiao Yang、Zhenming Zhang、Yujuan Wu、Heping Zeng、Yu Chen

  DOI：10.1021/jo101470r

  日期：2010.11.5

  The enantioselective ring-opening reactions of azabicyclic alkenes with primary and secondary aromatic amine nucleophiles are reported using an iridium catalyst generated in situ from 1.5 mol % of [Ir(COD)Cl]2 and 3 mol % of (S)-BINAP. The reaction affords the corresponding trans-1,2-diamine derivatives in moderate to good yields with moderate to high enantioselectivities (up to 97% ee). The trans-configuration

  据报道，使用从1.5 mol％的[Ir（COD）Cl] 2和3 mol％的（S）-BINAP现场生成的铱催化剂，氮杂双环烯烃与伯和仲芳族胺亲核试剂的对映选择性开环反应。该反应以中等至良好的收率以及中等至高的对映选择性（高达97％ee）提供了相应的反式-1,2-二胺衍生物。通过X射线晶体学证实1，2-二氨基产物2g的反式构型。