4-<2'-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>phenyl>benzaldehyde | 145319-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<2'-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>phenyl>benzaldehyde
• 英文别名: tert-butyl 4'-formyl-2-biphenylcarboxylate；t-butyl 4′-formylbiphenyl-2-carboxylate；4'-Formyl[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester；4-(2'-tert.butyloxycarbonyl)phenyl-benzaldehyde；Tert-butyl 2-(4-formylphenyl)benzoate
• CAS: 145319-08-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: RSPGKYXFHYVZIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<2'-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>phenyl>benzaldehyde 在 哌啶 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 trans-2-butyl-6-<2'-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl><1,1'-biphenyl>-4-yl>-4-oxo-1,4,5,6,-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶血管紧张素II受体拮抗剂。

  摘要：

  以前称为DuP 753的非肽血管紧张素II（AII）受体拮抗剂洛沙坦的发现引起了人们对该合成新类似物的兴趣。我们在这一领域的努力已导致发现二氢嘧啶作为有效的AII受体拮抗剂。在该出版物中报道了导致这种新型AII拮抗剂的化学及其生物学特性。结构活性研究表明，在二氢嘧啶环上可以耐受多种取代基，这表明AII受体可以接受该非肽拮抗剂区域。如基于咪唑的AII拮抗剂的报道，发现四唑基二氢嘧啶类似物比相应的羧酸更有效。我们的研究表明，二氢嘧啶类似物2-丁基-4-氯-1,6-二氢-6-甲基-1-[[2'-（1H-四唑-5-基）[1，1'-联苯] -4 -基]甲基]嘧啶-5-羧酸乙酯（Ki = 8.3 nM），2-丁基-4-氯-1,6-二氢-6-甲基-1-[[[2'-（1H-四唑） -5-基）[1,1'-联苯] -4-基]甲基] -5-嘧啶羧酸（Ki = 1.0 nM）和2-丁基-6-氯-1,4-二氢-4,4

  DOI：

  10.1021/jm00103a014
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴甲基联苯-2-甲酸叔丁酯 在 乌洛托品 、 水 、 sodium dodecyl-sulfate 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 反应 4.5h， 以80%的产率得到4-<2'-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>phenyl>benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸镧催化改进的Sommelet反应

  摘要：

  使用三氟甲磺酸镧 (3 mol%) 作为催化剂，在水中使用十二烷基硫酸钠 (SDS, 2 wt%) 作为增溶剂，实现了用于从苄基卤化物和六亚甲基四胺合成芳醛的改进 Sommelet 反应。在 18 个实施例中的大多数中获得了良好到极好的产率。

  DOI：

  10.3184/174751914x14175125259964

文献信息

• Imidazo[1,2-a]pyridines, pharmaceutical compositions containing these
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05270322A1

  公开（公告）日：1993-12-14

  Imidazo[1,2-a]pyridines of the formula ##STR1## wherein R.sub.a to R.sub.e are as defined herein, the enantiomers and the salts thereof, which are useful as angiotensin antagonists and for treating conditions treatable with angiotensin antagonists.

  Imidazo[1,2-a]pyridines的化学式为##STR1## 其中R.sub.a到R.sub.e如本文所定义，它们的对映体和盐类，可用作血管紧张素拮抗剂，并用于治疗可用血管紧张素拮抗剂治疗的病症。
• Discovery of novel indazole derivatives as dual angiotensin II antagonists and partial PPARγ agonists
  作者：Yann Lamotte、Nicolas Faucher、Julien Sançon、Olivier Pineau、Stéphane Sautet、Marie-Hélène Fouchet、Véronique Beneton、Jean-Jacques Tousaint、Yannick Saintillan、Nicolas Ancellin、Edwige Nicodeme、Didier Grillot、Paul Martres

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.01.004

  日期：2014.2

  angiotensin II type 1 (AT1) receptor antagonists and partial peroxisome proliferator-activated receptor-γ (PPARγ) agonists is described. Starting from Telmisartan, we previously described that indole derivatives were very potent partial PPARγ agonists with loss of AT1 receptor antagonist activity. Design, synthesis and evaluation of new central scaffolds led us to the discovery of pyrrazolopyridine then

  描述了吲哚衍生物作为双重血管紧张素II 1型（AT 1）受体拮抗剂和部分过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ（PPARγ）激动剂的鉴定。 从替米沙坦开始，我们先前曾描述过吲哚衍生物是非常有效的部分PPARγ激动剂，但AT 1受体拮抗剂的活性却下降了。 新的中央支架的设计，合成和评估使我们发现了吡唑并吡啶，然后吲唑衍生物提供了具有所需双重活性的新系列。 在这些新化合物中，有38种是 大鼠中具有良好口服生物利用度的有效AT 1受体拮抗剂（IC 50  = 0.006μM）和部分PPARγ激动剂（EC 50 = 0.25μM，最大40％）。 在高血压（SHR）和胰岛素抵抗（Zucker fa / fa rat）的两个临床前模型中证实了化合物38的双重药理作用。
• Imidazo 1,2-a pyridine als Angiotensin-II-Antagonisten
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0555825A1

  公开（公告）日：1993-08-18

  Die Erfindung betrifft Imidazo[1,2-a]pyridine der allgemeinen Formel in der Ra bis Re wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Enantiomere und deren Salze, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen. Die neuen Verbindungen stellen insbesondere Angiotensin-Antagonisten dar.

  本发明涉及通式如下的咪唑并[1,2-a]吡啶 其中 Ra至Re如权利要求1所定义，它们的对映体及其盐类具有宝贵的特性。 特别是，这些新化合物是血管紧张素拮抗剂。
• US5270322A
  申请人：——

  公开号：US5270322A

  公开（公告）日：1993-12-14
• Improved Sommelet Reaction Catalysed by Lanthanum Triflate
  作者：Wenhao Xu、Weike Su

  DOI：10.3184/174751914x14175125259964

  日期：2014.12

  An improved Sommelet reaction for the synthesis of araldehydes from benzyl halides and hexamethylenetetramine was achieved employing lanthanum triflate (3 mol%) as catalyst in water with sodium dodecyl sulfate (SDS, 2 wt%) as solubiliser. Good to excellent yields were obtained in most of the 18 examples.

  使用三氟甲磺酸镧 (3 mol%) 作为催化剂，在水中使用十二烷基硫酸钠 (SDS, 2 wt%) 作为增溶剂，实现了用于从苄基卤化物和六亚甲基四胺合成芳醛的改进 Sommelet 反应。在 18 个实施例中的大多数中获得了良好到极好的产率。