(E)-1-methoxy-4-phenylbut-2-ene | 380892-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-phenylbut-2-ene
• 英文别名: (E)-(4-methoxybut-2-en-1-yl)benzene；4-methoxy-1-phenyl-2-butene；[(E)-4-methoxybut-2-enyl]benzene
• CAS: 380892-89-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: GJUYSXCYRNZIIC-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 (E)-1-methoxy-4-phenylbut-2-ene 在 potassium thiosulfate 、 palladium(II) hexafluoroacetylacetonate 、 (rac)-i-Pr-SPRIX 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 以68%的产率得到(E)-2-(1-methoxy-4-phenylbut-3-en-2-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯-SPRIX催化剂促进的分子间Aza-Wacker型反应合成烯丙胺衍生物

  摘要：

  发生了分子间的氮杂-瓦克型反应。当在Pd-SPRIX配合物和过硫酸钾存在下用氮亲核试剂处理易得的烯烃时，可以获得高收率和极高的区域选择性的烯丙胺衍生物。机理研究表明，该反应遵循对烯烃以及钯催化剂的一阶依赖性，但对氮亲核试剂的阶跃依赖性为零。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000644
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-phenylbut-2-en-1-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(E)-1-methoxy-4-phenylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基醚合成N保护的烯丙基胺

  摘要：

  提出了一种使用氯磺酰基异氰酸酯（CSI）从烯丙基醚中分离出N保护的烯丙基胺的方法。4-苯基丁-2-烯基甲基醚（1i）与CSI反应，得到N-（1-苄基烯丙基）氨基甲酸甲酯（2i）和N-（4-苯基丁-2-烯基）氨基甲酸甲酯（3i） ：1.1的比例。另一方面，1-苄基烯丙基甲基醚（1k）以4.6：1的比例提供相同的产物。1,4-二苯基丁-2-烯基甲基醚（1p）和（1-苄基肉桂基）甲基醚（1q）与CSI的反应仅产生一种产物N-（1-苄基肉桂基）氨基甲酸甲酯（2p），这是由于苯环的空间位阻和稳定的共轭产物的形成。我们还检查了二烯醚（4）与CSI的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00822-5

文献信息

• Carbonylation of allylic ethers to esters
  申请人：QUANTUM CHEMICAL CORPORATION (a Virginia corp.)

  公开号：EP0217407A2

  公开（公告）日：1987-04-08

  A method is disclosed for the production of esters by reaction of an allylic ether with carbon monoxide in the presence of a catalytically effective amount of a Group VIII noble metal catalyst and halide compound to obtain esters. The halide compound is present in an amount sufficient to prevent the catalyst from being converted into a Group VIII metal during the reaction. When the reaction is conducted in the presence of a quaternary ammonium salt the ester may be extracted by solvent extraction to minimize catalyst decomposition caused when extractive distillation is used to separate the ester.

  本发明公开了一种通过烯丙基醚与一氧化碳在催化有效量的第 VIII 族贵金属催化剂和卤化物化合物存在下反应生成酯以获得酯的方法。 卤化物化合物的存在量足以防止催化剂在反应过程中转化为第 VIII 族金属。 当反应在季铵盐存在下进行时，可通过溶剂萃取法萃取酯，以尽量减少使用萃取蒸馏法分离酯时引起的催化剂分解。
• POLISHCHUK, O. P., BECTH. LVOV. YH-TA. CEP. XIM.,(1987) N 28, 100-101
  作者：POLISHCHUK, O. P.

  DOI：——

  日期：——
• US4767574A
  申请人：——

  公开号：US4767574A

  公开（公告）日：1988-08-30
• US5004568A
  申请人：——

  公开号：US5004568A

  公开（公告）日：1991-04-02
• Synthesis of Allylamine Derivatives <i>via</i> Intermolecular Aza‐Wacker‐Type Reaction Promoted by Palladium‐SPRIX Catalyst
  作者：Abhijit Sen、Linpeng Zhu、Shinobu Takizawa、Kazuhiro Takenaka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/adsc.202000644

  日期：2020.9.8

  intermolecular aza‐Wacker‐type reaction was developed. When a readily available olefin was treated with a nitrogen nucleophile in the presence of a Pd‐SPRIX complex and potassium persulfate, allylamine derivatives were obtained with high yield and excellent regioselectivity. The mechanistic studies showed that the reaction followed first‐order dependence on the olefin as well as palladium catalyst, but

  发生了分子间的氮杂-瓦克型反应。当在Pd-SPRIX配合物和过硫酸钾存在下用氮亲核试剂处理易得的烯烃时，可以获得高收率和极高的区域选择性的烯丙胺衍生物。机理研究表明，该反应遵循对烯烃以及钯催化剂的一阶依赖性，但对氮亲核试剂的阶跃依赖性为零。