(S)-(E)-1-deuterium-3-phenyl-2-buten-1-ol | 384333-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(E)-1-deuterium-3-phenyl-2-buten-1-ol
• 英文别名: (S)-(E)-1-deuterio-3-phenyl-2-butenol
• CAS: 384333-66-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 149.197
• InChiKey: GASLYRXUZSPLGV-UVYJVQONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E)-1-deuterium-3-phenyl-2-buten-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-((1R,2R)-2-hydroxyindan-1-yl)-3-pentamethylphenylimidazolinium hexafluorophosphate 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.08h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基磷酸酯与芳基硼酸酯的不对称烯丙基烯丙基取代合成季碳立体中心

  摘要：

  已经开发了用芳基硼酸酯的铜催化的γ，γ-二取代的烯丙基磷酸的不对称烯丙基取代基，用于构建季立体中心。通过使用带有羟基的手性N-杂环卡宾配体已经实现了高区域选择性和对映体选择性，并且E和Z底物均提供与主要产物相同的对映异构体。还已经研究了这种催化作用的机理，以发现1：1的铜/配体络合物最有可能导致当前的不对称催化作用，并且相对于烯丙基亲电试剂，反应以几乎完美的1,3-抗立体化学进行。

  DOI：

  10.1021/jo500068p
• 作为产物：
  描述：

  反-β-甲基肉桂酸乙酯 在 lithium aluminium deuteride 、 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (S)-(E)-1-deuterium-3-phenyl-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇对醛的对映选择性异构化的多功能新型催化剂：范围和机理研究。

  摘要：

  合成了一种新的平面手性双齿磷酸二茂铁配体（2）并对其结构进行了表征。衍生的铑配合物[Rh（cod）（2）] BF（4）可作为有效的催化剂，用于烯丙基醇向醛的不对称异构化，相对于先前报道的方法，可提供更高的收率，范围和对映选择性。该催化剂是空气稳定的，并且可以在反应结束时回收。机理研究表明，异构化是通过分子内的1,3-氢迁移进行的，并且催化剂区分了对映体C1氢。

  DOI：

  10.1021/jo010792v