2-[hydroxy(phenyl)methyl]-N-phenylprop-2-enamide | 1132805-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[hydroxy(phenyl)methyl]-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1132805-84-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: BBCDECOMMVQZEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[hydroxy(phenyl)methyl]-N-phenylprop-2-enamide 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以58%的产率得到3-Methylidene-4-phenyl-1,4-dihydroquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的Baylis–Hillman加合物的N-芳基酰胺的Friedel-Crafts反应合成3,4-二取代的2（1 H）-喹啉酮

  摘要：

  3,4-二取代的2（1 H）-喹啉酮是通过以下顺序过程从Baylis-Hillman加合物开始合成的：（i）Baylis-Hillman加合物水解为酸，（ii）EDC与苯胺偶联，（iii ）H 2 SO 4辅助分子内Friedel-Crafts环化，以及最终（iv）DBU介导的异构化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.018
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[hydroxy(phenyl)methyl]-N-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的酰胺系烯丙碳酸酯与靛红衍生的酮亚胺的对映选择性仰角烯丙基化

  摘要：

  本文已经实现了酰胺基碳酸烯丙酯与N -2,2,2-三氟乙基靛酮亚胺的钯催化对映选择性仰角烯丙基化反应。该反应在温和的反应条件下进行良好，以中等至优异的产率和高对映选择性产生各种手性羟吲哚衍生物。值得注意的是，这项工作代表了第一个 Pd 催化的N -2,2,2-三氟乙基靛酮亚胺的不对称反极性烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1039/d4cc00060a

文献信息

• Direct Synthesis of Dihydropyrrolo[2,1‐ <i>a</i> ]Isoquinolines through FeCl ₃ Promoted Oxidative Aromatization
  作者：Hai‐Lei Cui、Lu Jiang、Hao Tan、Si Liu

  DOI：10.1002/adsc.201900756

  日期：2019.10.22

  We have developed a straightforward FeCl3 promoted synthesis of dihydropyrrolo[2,1‐a]isoquinolines through formal (3+2) cycloaddition/oxidative aromatization cascade of dihydroisoquinoline with Morita‐Baylis‐Hillman carbonates (up to 96% yield). Further modifications of the obtained products were successful through simple chemical transformations providing a diverse range of natural product‐like molecules

  我们已经开发出一种简单的FeCl 3促进的二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的合成，方法是通过二氢异喹啉与Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的正式（3 + 2）环加成/氧化芳构化级联（产率高达96％）。通过简单的化学转化成功获得了进一步的修饰产物，提供了多种天然产物样分子（12个例子）。
• Synthesis of 3,4-disubstituted 2(1H)-quinolinones via intramolecular Friedel–Crafts reaction of N-arylamides of Baylis–Hillman adducts
  作者：Ko Hoon Kim、Hyun Seung Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.018

  日期：2009.3

  3,4-Disubstituted 2(1H)-quinolinones were synthesized starting from the Baylis–Hillman adducts via the following sequential processes: (i) hydrolysis of the Baylis–Hillman adduct to acid, (ii) EDC coupling with anilines, (iii) H2SO4-assisted intramolecular Friedel–Crafts cyclization, and the final (iv) DBU-mediated isomerization.

  3,4-二取代的2（1 H）-喹啉酮是通过以下顺序过程从Baylis-Hillman加合物开始合成的：（i）Baylis-Hillman加合物水解为酸，（ii）EDC与苯胺偶联，（iii ）H 2 SO 4辅助分子内Friedel-Crafts环化，以及最终（iv）DBU介导的异构化。
• Palladium-catalyzed enantioselective umpolung allylation of amido-tethered allylic carbonates with isatin-derived ketimines
  作者：Lan Wang、Mengxi Lu、Kuan Li、Sen Yang、Lei Wang、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/d4cc00060a

  日期：2024.3.28

  A palladium-catalyzed enantioselective umpolung allylation reaction of amido-tethered allyl carbonates with N-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines has been realized herein. The reaction worked well under mild reaction conditions to give various chiral oxindole derivatives in moderate to excellent yields with high enantioselectivities. Notably, this work represents the first Pd-catalyzed asymmetric

  本文已经实现了酰胺基碳酸烯丙酯与N -2,2,2-三氟乙基靛酮亚胺的钯催化对映选择性仰角烯丙基化反应。该反应在温和的反应条件下进行良好，以中等至优异的产率和高对映选择性产生各种手性羟吲哚衍生物。值得注意的是，这项工作代表了第一个 Pd 催化的N -2,2,2-三氟乙基靛酮亚胺的不对称反极性烯丙基化反应。