(E)-ethyl 3-(p-toluidino)acrylate | 124791-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(p-toluidino)acrylate
• 英文别名: 3-p-toluidino-acrylic acid ethyl ester；3-p-Toluidino-acrylsaeure-aethylester；β-p-Tolylimino-propionsaeure-aethylester；β-p-Toluidino-acrylsaeure-aethylester；ethyl (E)-3-(4-methylanilino)prop-2-enoate
• CAS: 124791-81-7；147596-43-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: HRBNRVWMELWOGI-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代丙酸乙酯 、 (E)-ethyl 3-(p-toluidino)acrylate 生成 3,3'-p-tolylimino-di-acrylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  v. Pechmann, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 1051

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 、 乙烷,三氯氟- 在 papain 作用下， 生成 (E)-ethyl 3-(p-toluidino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of propargylamides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93782-7

文献信息

• Silica Gel as a Promoter of Sequential Aza-Michael/Michael Reactions of Amines and Propiolic Esters: Solvent- and Metal-Free Synthesis of Polyfunctionalized Conjugated Dienes
  作者：Jovana Aleksić、Milovan Stojanović、Marija Baranac-Stojanović

  DOI：10.1002/asia.201800645

  日期：2018.7.16

  and solvent‐free silica‐gel‐promoted synthesis of functionalized conjugated dienes by sequential aza‐Michael/Michael reactions by starting from commercially available primary amines and propiolic esters. The scope and usefulness of the method is demonstrated for 31 examples, including a range of propiolic esters, aliphatic amines, and differently substituted aromatic amines. For aliphatic amines, the

  我们介绍了一种有效的，简单的，无金属和溶剂的硅胶促进的合成功能化共轭二烯的合成方法，该方法是通过从市场上可买到的伯胺和丙酸酯开始的连续aza-Michael / Michael反应进行的。对于31个实例证明了该方法的范围和实用性，包括一系列丙酸酯，脂族胺和不同取代的芳族胺。对于脂族胺，产物在0.5至4 h内以52至85％的收率获得，而传统的溶液相合成法则为3.5至22 h，其收率相近或较低。发现该方法对弱亲核芳香胺特别有用，在标准溶液相条件下，其在2.5至9.5小时内的收率为21至73％，而在1至6 d内的收率为0至49％，
• Solvent-Free Synthesis of Enamines from Alkyl Esters of Propiolic or But-2-yne Dicarboxylic Acid in a Ball Mill
  作者：Achim Stolle、Rico Thorwirth

  DOI：10.1055/s-0030-1261179

  日期：2011.9

  A solvent-free method for the addition of amines to dialkylacetylendicarboxylates or alkylpropiolates using a planetary ball mill was developed. Conversion of educts was quantitative within five minutes without use of any catalyst or base. Beside the E-/Z-isomers, no side products were formed. addition - amines - alkynes - enamines - green chemistry

  开发了一种无溶剂的方法，该方法使用行星式球磨机将胺添加到二烷基乙酰基己二酸酯或烷基丙酸酯中。在不使用任何催化剂或碱的情况下，离析物的转化在五分钟内是定量的。在E- / Z-异构体旁边，未形成副产物。 加成-胺-炔烃-烯胺-绿色化学
• Chemodivergent, One-Pot, Multi-Component Synthesis of Pyrroles and Tetrahydropyridines under Solvent- and Catalyst-Free Conditions Using the Grinding Method
  作者：Isaivani Dhinakaran、Vediappen Padmini、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00154

  日期：2016.5.9

  A highly efficient, chemoselective synthesis of a library of polysubstituted pyrroles and tetrahydropyridines has been achieved through the one-pot, multicomponent reactions of ethyl (E)-3-(aryl/alkyl amino) acrylates, 2,2-dihydroxy-1-arylethan-1-ones, and malononitrile under solvent- and catalyst-free grinding conditions. The selective formation of pyrrole or tetrahydropyridines relied on substitution

  通过乙基（E）-3-（芳基/烷基氨基）丙烯酸乙酯，2,2-二羟基-1-芳烃的一锅多组分反应，已实现了多取代吡咯和四氢吡啶库的高效化学选择性合成。在没有溶剂和催化剂的条件下研磨-1-酮和丙二腈。吡咯或四氢吡啶的选择性形成依赖于（E）-3-（4-芳基氨基）丙烯酸乙酯的N-芳基的取代。这些反应大概是通过多米诺Knoevenagel缩合反应和Michael加成反应，然后在单次转化中进行的分子内环化反应而发生的。
• REBOLLEDO, FRANCISCA;BRIEVA, ROSARIO;GOTOR, VICENTE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 5345-5346
  作者：REBOLLEDO, FRANCISCA、BRIEVA, ROSARIO、GOTOR, VICENTE

  DOI：——

  日期：——
• v. Pechmann, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 1051
  作者：v. Pechmann

  DOI：——

  日期：——