N-benzyl-N-cyclopent-1-enyl-2-methylacrylamide | 1277185-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-cyclopent-1-enyl-2-methylacrylamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(cyclopenten-1-yl)-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 1277185-95-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: DLPQDBKJWULGBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-cyclopent-1-enyl-2-methylacrylamide 、 N,N-bis(2-butynyl)-(4-methylphenyl)sulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以92%的产率得到(1S,3aR,6aS,7S,10bR)-3-benzyl-1,7,10b-trimethyl-9-tosyl-1,4,5,6,6a,7,8,9,10,10b-decahydro-1,7-methanocyclopenta[h]pyrrolo[3,4-e]indol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  桥多环骨架的对映选择性构建：分子间[2 + 2 + 2]环加成/分子内Diels-Alder反应级联

  摘要：

  缩小差距：阳离子铑（I）/配体络合物催化炔烃和酰胺键合的1,5二烯的标题反应，导致桥联的多环化合物具有较高的化学，区域和对映选择性（见方案; Bn =苄基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004150
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-benzyl-N-cyclopent-1-enyl-2-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  桥多环骨架的对映选择性构建：分子间[2 + 2 + 2]环加成/分子内Diels-Alder反应级联

  摘要：

  缩小差距：阳离子铑（I）/配体络合物催化炔烃和酰胺键合的1,5二烯的标题反应，导致桥联的多环化合物具有较高的化学，区域和对映选择性（见方案; Bn =苄基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004150