(4R)-5,5-二苯基-4-苄基-2-恶唑烷酮 | 191090-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4R)-5,5-二苯基-4-苄基-2-恶唑烷酮
• 中文别名: (R)-(+)-5,5-二苯基-4-苄基-2-噁唑烷酮；(R)-(+)-5,5-二苯基-4-苄基-2-恶唑烷酮；R-5,5-二苯基-4-苄基-2-噁唑烷酮；(R)-(+)-5,5-二苯基-4-苯甲基-2-噁唑烷酮
• 英文名称: 4-benzyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-(-)-5,5-diphenyl-4-benzyl-2-oxazolidinone；(R)-4-Benzyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one；(4R)-4-benzyl-5,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 191090-40-1
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: XVHANMSUSBZRCX-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-254 °C(lit.)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-5,5-二苯基-4-苄基-2-恶唑烷酮 在 sodium hydride 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (4S)-3-[(4,5-dimethyl-2-(methylsulfanyl)-3,6-dihydro-2H-thiopyranyl)carbonyl]-4-benzyl-5,5-diphenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric diastereoselective thia-hetero-Diels–Alder reactions of dithioesters

  摘要：

  Asymmetric thia-Diels-Alder reactions involving new dithioesters bearing a chiral auxiliary are described, with diastereoselectivities up to 78%. Double-stereodifferentiating experiments employing chiral substrates in the presence of a chiral Lewis acid catalyst have been also carried out and, in this case, a diastereomeric excess of 90% was reached. The absolute stereochemistry of cycloadducts resulting from dithiooxalates and carbonyloxazolidinone dithioesters was assigned based on an X-ray structure and chemical correlation. In order to rationalize the sense of the chiral induction, stereochemical models for Cu(II)/bis(oxazoline)/dithioester complexes are proposed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.039
• 作为产物：
  描述：

  5,5-diphenyl-4-benzyl-2-oxazolidinone 在 N¹,N³,N⁵-tris((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)benzene-1,3,5-tricarboxamide supported on silica 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 (4R)-5,5-二苯基-4-苄基-2-恶唑烷酮 、 (4S)-4-苄基-5,5-二苯基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  N-3,5-二硝基苯甲酰基和C3对称非对映手性固定相的合成及应用

  摘要：

  三种非对映体手性化合物，即(R,R)-(+)-2-氨基-1,2-二苯乙醇、(1S,2R)-(+)-2-氨基-1,2-二苯乙醇和(1R) ,2R)-(+)-1,2-二苯基乙二胺作为起始原料制备三种N -3,5-二硝基苯甲酰基衍生物手性固定相 (CSPs) (CSP 1, 2, and 3) 和三种 C 3对称 CSPs （CSP 4、5 和 6）。将六种新制备的 CSP 应用于 HPLC 对 44 个手性样品的手性分离。大多数样品在 CSP 6 上分离，在六个新制备的 CSP 中平均分离因子最高。

  DOI：

  10.1002/chir.23415

文献信息

• Synthesis of new C3 symmetric amino acid- and aminoalcohol-containing chiral stationary phases and application to HPLC enantioseparations
  作者：Jeongjae Yu、Daniel W. Armstrong、Jae Jeong Ryoo

  DOI：10.1002/chir.22766

  日期：2018.1

  We recently reported a new C3‐symmetric (R)‐phenylglycinol N‐1,3,5‐benzenetricarboxylic acid‐derived chiral high‐performance liquid chromatography (HPLC) stationary phase (CSP 1) that demonstrated better results as compared to a previously described N‐3,5‐dintrobenzoyl (DNB) (R)‐phenylglycinol‐derived CSP. Over a decade ago, (S)‐leucinol, (R)‐phenylglycine, and (S)‐leucine derivatives were used as

  我们最近报道了一种新的C3对称（R）-苯基甘氨醇N -1,3,5-苯三甲酸衍生的手性高效液相色谱（HPLC）固定相（CSP 1），与先前描述的结果相比具有更好的结果N -3,5-二硝基苯甲酰（DNB）（R）-苯基甘氨醇衍生的CSP。十多年前，（S）-亮氨酸，（R）-苯甘氨酸和（S）-亮氨酸衍生物被用作基于3,5-DNB的Pirkle型CSP的手性分离原料。在这项研究中，通过结合上述想法和结果，准备了三个新的C3对称CSP（CSP 2、3和4）。在这里，我们描述了新的C3对称CSP（CSP 2–CSP 4）的合成程序和应用。
• Liquid Chromatographic Resolution of Racemic 2‐Oxazolidinones and their Analogs on Seven Pirkle‐Type Chiral Stationary Phases
  作者：Jeong Jae Yu、Myung Ho Hyun、Daniel W. Armstrong、Zachary S. Breitbach、Jae Jeong Ryoo

  DOI：10.1002/bkcs.10116

  日期：2015.2