(4R)-4-蒽-9-基-4-羟基丁烷-2-酮 | 909707-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: (4R)-4-蒽-9-基-4-羟基丁烷-2-酮
• 英文名称: (4R)-4-hydroxy-4-(9'-anthranyl)-butan-2-one
• 英文别名: (R)4-(anthracen-9-yl)-4-hydroxybutan-2-one；(4R)-hydroxy-4-(9-anthranyl)butan-2-one；(4R)-4-(Anthracen-9-YL)-4-hydroxybutan-2-one；(4R)-4-anthracen-9-yl-4-hydroxybutan-2-one
• CAS: 909707-19-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: RGMIPXGHTWIVLD-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  483.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 9-蒽甲醛 在 C₃₈H₂₆Br₂O₂ 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.5h， 以83%的产率得到(4R)-4-蒽-9-基-4-羟基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  四氢苯并[5]螺旋二醇衍生物作为有效的脯氨酸催化大体积醛底物的不对称List-Lerner-Barbas Aldol反应的添加剂

  摘要：

  摘要描述了四氢苯并[5]螺旋二醇（THB- [5] HDIOL）衍生物作为有效的脯氨酸催化大体积醛底物的不对称List-Lerner-Barbas（LLB）羟醛反应的添加剂。发现用二溴取代的螺旋二醇P-4a / M-4a作为添加剂，脯氨酸催化的9-乙醛和丙酮的LLB羟醛缩醛反应以83％的收率和99％的ee得到产物。过渡态模型显示TS（R）中的蒽基和添加剂的苯基之间存在边对面的π-π堆积，这可能导致高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.06.007

文献信息

• Silica Jar‐with‐Lid as Chemo‐Enzymatic Nano‐Compartment for Enantioselective Synthesis inside Living Cells
  作者：Seonock Kim、Nitee Kumari、Jongwon Lim、Sateesh Dubbu、Amit Kumar、In Su Lee

  DOI：10.1002/anie.202103165

  日期：——

  synthetic catalysts and enzymes to perform enantioselective synthesis inside cell, have never been reported. Here, we synthesized round bottom jar-like silica nanostructures (SiJARs) with a chemo-responsive metal-silicate lid. This was isolated as an intermediate structure during highly controlled solid-state nanocrystal-conversion at the arc-section of silica shell. Different catalytic noble metals (Pt

  从未报道过利用合成催化剂和酶的力量在细胞内进行对映选择性合成的纳米装置。在这里，我们合成了带有化学响应金属硅酸盐盖的圆底罐状二氧化硅纳米结构 ( SiJAR ) 。这是在二氧化硅壳的弧形截面处高度受控的固态纳米晶体转化过程中作为中间结构被分离出来的。不同的催化贵金属（Pt、Pd、Ru）通过电流反应在盖子部分被选择性地改性。还有，盖子孔径受温和的酸性条件或容纳金属纳米晶体和酶的细胞内环境调节，进而产生开口纳米反应器。与游离酶不同，SiJAR s 进行不对称醛醇反应，具有高活性和对映选择性（产率 >99%，ee =95%），并且还充当活细胞内的人工催化细胞器。这项工作将复杂的纳米晶体转化化学和用于新自然催化的先进平台的巨大潜力联系起来。
• Unexpected Beneficial Effect of ortho-Substituents on the (S)-Proline-Catalyzed Asymmetric Aldol Reaction of Acetone with Aromatic Aldehydes
  作者：Benjamin List、Alberto Martínez、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1055/s-0033-1340920

  日期：——

  An intriguing effect of electronegative 2,6-substituents on the stereochemical outcome of (S) -proline-catalyzed aldol reactions between benzaldehyde derivatives and acetone is reported. Remarkably high enantioselectivities can be achieved with such substrates.

  据报道，带负电的 2,6-取代基对 (S)-脯氨酸催化的苯甲醛衍生物和丙酮之间的羟醛反应的立体化学结果产生了有趣的影响。使用此类底物可以实现非常高的对映选择性。
• Chiral Diols:  A New Class of Additives for Direct Aldol Reaction Catalyzed by <scp>l</scp>-Proline
  作者：Yan Zhou、Zixing Shan

  DOI：10.1021/jo060802y

  日期：2006.12.1

  Nine C2 symmetric diols have been examined as additives in the l-proline-catalyzed direct aldol reaction with significant improvement in enantioselectivity, conversion efficiency, and yield. Loading of 1 mol % of (S)-BINOL leads to the desired products in up to 98% ee and 90% yield. A transition state is proposed.

  已经研究了九种C 2对称二醇作为1-脯氨酸催化的直接羟醛反应中的添加剂，其对映选择性，转化效率和收率均得到显着改善。（S）-BINOL的1mol％的负载导致期望的产物以高达98％的ee和90％的产率。提出了一种过渡状态。
• (R)- or (S)-Bi-2-naphthol assisted, l-proline catalyzed direct aldol reaction
  作者：Yan Zhou、Zixing Shan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.06.022

  日期：2006.7

  Chiral Bronsted acids (R)- and (S)-BINOL were employed as additives in the classic L-proline catalyzed direct aldol reaction. Eighteen substrates were tested with 0.5 mol % (R)-BINOL loading and 1 mol % of (S)-BINOL loading, and the enantioselectivity was improved from 72% ee without additive to 98% ee. In the proposed transition state, the chiral Bronsted acid promoted the reaction through hydrogen bonding, which not only activated the carbonyl group but also stabilized the transition state. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tetrahydrobenzo[5]helicenediol derivatives as additives for efficient proline-catalyzed asymmetric List-Lerner-Barbas aldol reactions of bulky aldehyde substrates
  作者：Lei Fang、Weibin Lin、Chuanfeng Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.06.007

  日期：2018.8

  Abstract Tetrahydrobenzo[5]helicenediol (THB-[5]HDIOL) derivatives as additives for the efficient proline-catalyzed asymmetric List-Lerner-Barbas (LLB) aldol reactions of bulky aldehyde substrates was described. It was found that with dibromo-substituted helical diols P-4a/M-4a as additives, the proline-catalyzed LLB aldol reaction of 9-anthraldehyde and acetone gave the product in 83% yield and 99%

  摘要描述了四氢苯并[5]螺旋二醇（THB- [5] HDIOL）衍生物作为有效的脯氨酸催化大体积醛底物的不对称List-Lerner-Barbas（LLB）羟醛反应的添加剂。发现用二溴取代的螺旋二醇P-4a / M-4a作为添加剂，脯氨酸催化的9-乙醛和丙酮的LLB羟醛缩醛反应以83％的收率和99％的ee得到产物。过渡态模型显示TS（R）中的蒽基和添加剂的苯基之间存在边对面的π-π堆积，这可能导致高对映选择性。