4-((furan-2-ylmethylamino)methyl)phenol | 478358-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((furan-2-ylmethylamino)methyl)phenol
• 英文别名: N-furfuryl-N-(4-hydroxybenzyl)amine；4-{[(Furan-2-ylmethyl)amino]methyl}phenol；4-[(furan-2-ylmethylamino)methyl]phenol
• CAS: 478358-10-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: JBPCVNXGKWPNRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((furan-2-ylmethylamino)methyl)phenol 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bis(N-furfuryl-N-(4-hydroxybenzyl)dithiocarbamato-S,S')nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  涉及 N-糠基-N-取代苄基二硫代氨基甲酸酯和 PPh3 的 Ni(II) 配合物的合成和光谱研究：（N-糠基-N-（4-氟苄基）二硫代氨基甲酸-S 中的 Anagostic 和 C-H…π（螯合）相互作用， S')(硫氰酸根合-N)(三苯基膦)镍(II)

  摘要：

  摘要 功能化二硫代氨基甲酸酯 [Ni(S2CNRR')2](1-6) 和 [Ni(S2CNRR')(NCS)(PPh3)](7-12) [其中 R = 糠基；R'=2-羟基苄基(1,7)、3-羟基苄基(2,8)、4-羟基苄基(3,9)、4-甲氧基苄基(4,10)、4-氟苄基(5, 11), 4-氯苄基 (6,12)] 已制备并通过元素分析、IR、UV-Vis 和 NMR（1H 和 13C）光谱表征。配合物的红外光谱支持二硫代氨基甲酸酯配体的双齿配位。对配合物 1-12 的电子光谱研究表明镍 (II) 中心原子周围的方形平面几何形状。在 13C NMR 谱中，与均配配合物 (1-6) 相比，杂配配合物 (7-12) 的 NCS2 碳信号的上场偏移是由于 PPh3 对电子密度通过硫脲 CN 键向镍的介孔漂移的影响。配合物 11 的单晶 X 射线结构分析证实，Ni(II) 的配位几何是扭曲的方形平面。观察到罕见的分子内对立相互作用

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1135150
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 4-((furan-2-ylmethylamino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  八氢环氧异吲哚-7-羧酸和诺坎他汀-酰胺杂化物作为诺坎他丁类似物的合成和细胞毒性。

  摘要：

  通过胺取代的呋喃与马来酸酐的狄尔斯-阿尔德反应和随后的双环[2.2.1]庚烯烯烃的还原，来获得降冰片烷din素的八氢环氧异吲哚类似物。尽管保留了已知会赋予降冰片素细胞毒性活性的羧酸盐和醚桥头素，但这些类似物均未显示出对以下11种细胞系具有明显的细胞毒性：HT29（结肠），MCF-7（乳腺癌），A2780（卵巢），H460（肺），A431（皮肤），Du145（前列腺），BE2-C（神经母细胞瘤），SJ-G2和U87（胶质母细胞瘤），MIA（胰腺）和SMA（自发鼠星形细胞瘤）。降冰伞花素合成后氨基取代系统的引入提供了容易地获得14个酸/酰胺取代的降冰伞花素类似物的途径。这些，在最初的25μm化合物筛选剂量下，只有四个显示出足够的活性，足以保证对生长抑制的全面评估。这些类似物的共同点是存在4-联苯基部分，特别是3-（2-（呋喃-2-基甲基）-3-（4-联苯基氨基）-3-氧丙基氨基甲酰基）-7-氧杂双环[2

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900180

文献信息

• Chemoselective flow hydrogenation approaches to isoindole-7-carboxylic acids and 7-oxa-bicyclio[2.2.1]heptanes
  作者：L. Hizartzidis、M. Tarleton、C. P. Gordon、A. McCluskey

  DOI：10.1039/c3ra47657j

  日期：——

  nitrile reduction was achieved in the presence of furan moieties by employing a RANEY® nickel catalyst. In total, 31 reaction conditions were examined using less than 200 mg of reagents allowing optimised conditions to be efficiently determined. These optimised hydrogenation conditions afforded desired analogues in near quantitative yields thus removing the requirements of reaction workup and chromatography

  通过一系列连续的化学选择性流加氢和无溶剂转化，访问了两个修饰度很高的降冰藓素类似物的文库。使用10％的Pd / C催化剂，对反应参数（H 2压力，温度和流速条件）的修改允许在呋喃，苄基和腈部分存在下容易地进行选择性直接还原胺化和烯烃还原。使用20％Pd（OH）2 / C; 钯四; 5％Pt / C（硫化）得到呋喃和烯烃（均还原）和烯烃还原产物的混合物。RuO 2 ; 0.5％的Re / C和Re 2 O 7没有减少。通过使用RANEY®镍催化剂，在呋喃部分存在下，烯烃和腈同时还原。总共使用不到200毫克的试剂检查了31种反应条件，从而可以有效地确定最佳条件。这些优化的氢化条件以接近定量的产率提供了所需的类似物，从而消除了反应后处​​理和色谱分离的要求。
• Crystallographic and Computational Studies on N-Furfuryl-N-(3-Hydroxybenzyl)amine and N-Furfuryl-N-(4-Hydroxybenzyl)amine
  作者：E. Sathiyaraj、S. Thirumaran、S. Ciattini

  DOI：10.1134/s0022476618010067

  日期：2018.1

  Crystal structures of N-furfuryl-N-(3-hydroxybenzyl)amine (1) and N-furfuryl-N-(4-hydroxybenzyl)amine (2) are reported. The furyl ring is coplanar with the C–N–C plane in 1 and perpendicular to the C–N–C plane in 2. Intermolecular O–H ⋯ N and C–H ⋯ O hydrogen bonds stabilize the crystal structures and play a crucial role in crystal packing. In addition, the molecular geometry and molecular vibrations

  报道了 N-糠基-N-(3-羟基苄基)胺 (1) 和 N-糠基-N-(4-羟基苄基) 胺 (2) 的晶体结构。呋喃环在 1 中与 C-N-C 平面共面，在 2 中与 C-N-C 平面垂直。分子间 O-H⋯N 和 C-H⋯O 氢键稳定了晶体结构，起到了至关重要的作用在晶体包装中的作用。此外，分子几何和分子振动是使用 DFT/B3LYP 方法以 6-31G(d,p) 基组计算的，计算的几何参数与相应的实验数据相关联。得到的 HOMO 和 LUMO 能量为负，表明化合物处于稳定状态。测量化合物 1 和 2 的 FT-IR 光谱以阐明化合物在 4000-500 cm-1 光谱范围内的光谱特性。
• SUBSTITUTED 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HORMONE-DEPENDENT DISEASES
  申请人：UNIVERSITÉ LAVAL

  公开号：US20160200685A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Provided are compounds of general formula A and A′, wherein X 1 and X 2 are each C, CH or N; R 3 and R 4 are each H, optionally substituted C 1 -C 30 saturated or unsaturated chemical group, or together form an optionally substituted C 5 -C 8 cycle; Z 1 ; Z 2 and Z 3 are each N or CH; V is C═O, C═S or CH 2 ; n is from 1 to 12; W 1 and W 2 are each H, CH 2 , O or S; and R 1 and R 2 are each H, Cr 1 C 6 alkyl, C 1 C 6 aryl, C 1 C 12 alkylaryl, optionally substituted phenyl, C 1 C 6 alkoxy, C 1 C 6 thioalkoxy, F, Cl, Br or I. These compounds inhibit steroid sulfatase (STS), act as selective estrogen receptor modulators (SERMs), increase alkaline phosphatase (ALP) activity, and are useful in the treatment of medical conditions involving hormones such as breast cancer, prostate cancer, endometriosis, osteoporosis, benign prostatic hyperplasia and endometrial cancer.

  提供了一般式为A和A'的化合物，其中X1和X2分别为C、CH或N；R3和R4分别为H、可选取代的C1-C30饱和或不饱和化学基团，或共同形成可选取代的C5-C8环；Z1、Z2和Z3分别为N或CH；V为C═O、C═S或CH2；n为1至12；W1和W2分别为H、CH2、O或S；R1和R2分别为H、Cr1C6烷基、C1C6芳基、C1C12烷基芳基、可选取代的苯基、C1C6烷氧基、C1C6硫代烷氧基、F、Cl、Br或I。这些化合物抑制类固醇磺酸酯酶（STS），作为选择性雌激素受体调节剂（SERMs），增加碱性磷酸酶（ALP）活性，并可用于治疗涉及激素的医疗条件，如乳腺癌、前列腺癌、子宫内膜异位症、骨质疏松症、良性前列腺增生和子宫内膜癌。
• PROCESS FOR PRODUCING A POLYBENZOXAZINE MONOMER
  申请人：ARIANEGROUP SAS

  公开号：US20220153712A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  A process for manufacturing a polybenzoxazine monomer, crosslinking the latter, and using the crosslinked product to form an ablative thermal protection system for a thruster nozzle or atmospheric reentry body.

  制造聚苯并噁嗪单体的工艺，交联后使用交联产物形成喷嘴或大气再入体的烧蚀热防护系统。
• PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN PRODUIT RÉTICULÉ
  申请人：ArianeGroup SAS

  公开号：EP3798216A1

  公开（公告）日：2021-03-31

  L'invention concerne un procédé de fabrication d'un produit réticulé ayant des propriétés de charbonnement et de stabilité thermique améliorées dans lequel il y a réticulation d'un monomère benzoxazine.

  本发明涉及一种制造交联产品的工艺，该产品具有更好的炭化性能和热稳定性，其中苯并恶嗪单体被交联。