2-<(2-hydroxy-2,2-diphenyl)ethyl>-7-hydroxy-4-methyl-1,8-naphthyridine | 79060-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(2-hydroxy-2,2-diphenyl)ethyl>-7-hydroxy-4-methyl-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 7-(2-hydroxy-2,2-diphenylethyl)-5-methyl-1H-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 79060-69-8
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 356.424
• InChiKey: ICFFNUMFNRWDQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲基[1,8]萘啶-2-胺 在 正丁基锂 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.42h， 生成 2-<(2-hydroxy-2,2-diphenyl)ethyl>-7-hydroxy-4-methyl-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  由二甲基吡啶和-喹啉的选择性金属化衍生的碳负离子的区域完整性

  摘要：

  在没有HMPA的情况下，在乙醚中通过强碱性试剂在乙醚中将2,4-二甲基吡啶和-喹啉金属化，可以得到2-硫代甲基衍生物，而与反应时间无关。在这种金属化中使用THF促进了2-锂硫基甲基试剂的形成，该试剂在相对长的反应时间之后或在胺或过量的母体杂环存在下异构化为热力学更稳定的4-锂硫基甲基衍生物。后者的衍生物似乎直接由氨中的杂环或在HMPA存在下形成。将根据金属配对的“仅配位”与“酸碱”限制机制来讨论结果，以作为离子对的函数。描述了支持上述概念的某些碳负离子在乙醚和THF中的NMR光谱。2的相关金属化N-氧化物仅产生2-硫代甲基衍生物。通过在乙醚中使用正丁基锂和在液氨中使用氨化钠，类似的7-羟基-2,4-二甲基-1,8-萘啶的类似反应可导致合成有用的收率，通过二价键将二甲基和4-甲基衍生化。分别添加适当的亲电试剂。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82948-4

文献信息

• Regiointegrity of carbanions derived by selective metalations of dimethylpyridines and -quinolines
  作者：Edwin M. Kaiser、William R. Thomas、Terry E. Synos、James R. McClure、Tarek S. Mansour、Joseph R. Garlich、James E. Chastain

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82948-4

  日期：1981.6

  which support the above concepts. Related metalations of 2,4-dimethylquinoline-N-oxide give only the 2-lithiomethyl derivative. Similar reactions of 7-hydroxy-2,4-dimethyl-1,8-naphthyridine lead in synthetically useful yields to derivatization of the 2- and 4-methyl groups via dianions by using n-butyllithium in ethyl ether and sodium amide in liquid ammonia, respectively, followed by the addition of appropriate

  在没有HMPA的情况下，在乙醚中通过强碱性试剂在乙醚中将2,4-二甲基吡啶和-喹啉金属化，可以得到2-硫代甲基衍生物，而与反应时间无关。在这种金属化中使用THF促进了2-锂硫基甲基试剂的形成，该试剂在相对长的反应时间之后或在胺或过量的母体杂环存在下异构化为热力学更稳定的4-锂硫基甲基衍生物。后者的衍生物似乎直接由氨中的杂环或在HMPA存在下形成。将根据金属配对的“仅配位”与“酸碱”限制机制来讨论结果，以作为离子对的函数。描述了支持上述概念的某些碳负离子在乙醚和THF中的NMR光谱。2的相关金属化N-氧化物仅产生2-硫代甲基衍生物。通过在乙醚中使用正丁基锂和在液氨中使用氨化钠，类似的7-羟基-2,4-二甲基-1,8-萘啶的类似反应可导致合成有用的收率，通过二价键将二甲基和4-甲基衍生化。分别添加适当的亲电试剂。