(-)-[(1S,3S)-1,3-dioxo-1,3-dithianyl]-2-diethylphosphonate | 420806-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-[(1S,3S)-1,3-dioxo-1,3-dithianyl]-2-diethylphosphonate
• 英文别名: (1S,3S)-2-diethoxyphosphoryl-1,3-dithiane 1,3-dioxide
• CAS: 420806-19-5
• 化学式: C₈H₁₇O₅PS₂
• 分子量: 288.326
• InChiKey: DHJCCDKNKXJGEC-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  571.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲氧基戊醛 、 (-)-[(1S,3S)-1,3-dioxo-1,3-dithianyl]-2-diethylphosphonate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(+)-2-(5,5-dimethoxy-pentylidene)-[1S,3S]-1,3-dioxo-dithiane
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性的硝酮环加成至手性烯酮的等效物：顺式戊四烯的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过手性双亚磺酰基膦酸酯6的对映体的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化获得的高度非对映选择性的分子内氮酮环加成到手性烯酮上。环加成以单个非对映体的高收率得到5,5-二取代的异恶唑烷10。催化氢解10种旋光纯的顺式-2-氨基环戊烷-1-羧酸的对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol025665f
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-二噻烷-2-基)膦酸二乙酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 过氧化氢异丙苯 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以43%的产率得到(-)-[(1S,3S)-1,3-dioxo-1,3-dithianyl]-2-diethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性的硝酮环加成至手性烯酮的等效物：顺式戊四烯的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过手性双亚磺酰基膦酸酯6的对映体的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化获得的高度非对映选择性的分子内氮酮环加成到手性烯酮上。环加成以单个非对映体的高收率得到5,5-二取代的异恶唑烷10。催化氢解10种旋光纯的顺式-2-氨基环戊烷-1-羧酸的对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol025665f

文献信息

• Highly Diastereoselective Nitrone Cycloaddition onto a Chiral Ketene Equivalent:  Asymmetric Synthesis of Cispentacin
  作者：Varinder K. Aggarwal、Stephen J. Roseblade、Juliet K. Barrell、Rikki Alexander

  DOI：10.1021/ol025665f

  日期：2002.4.1

  [reaction: see text] A highly diastereoselective intramolecular nitrone cycloaddition onto a chiral ketene equivalent, obtained by Horner-Wadsworth-Emmons olefination of either enantiomer of bis-sulfinyl phosphonate 6, is described. Cycloaddition gave 5,5-disubstituted isoxazolidine 10 in good yield as a single diastereomer. Catalytic hydrogenolysis of 10 furnished either enantiomer of optically pure

  [反应：见正文]描述了通过手性双亚磺酰基膦酸酯6的对映体的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化获得的高度非对映选择性的分子内氮酮环加成到手性烯酮上。环加成以单个非对映体的高收率得到5,5-二取代的异恶唑烷10。催化氢解10种旋光纯的顺式-2-氨基环戊烷-1-羧酸的对映异构体。