benzo[b]thiophene-5-carbaldehyde oxime | 1187245-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[b]thiophene-5-carbaldehyde oxime
• 英文别名: N-(1-benzothiophen-5-ylmethylidene)hydroxylamine
• CAS: 1187245-20-0
• 化学式: C₉H₇NOS
• 分子量: 177.227
• InChiKey: GQISMTJZMGLWJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]thiophene-5-carbaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (1'R,5'S)-3-(benzothiophen-5-yl)-8'-methylspiro[4Hisoxazole-5,3'-8-azabicyclo[3.2.1]octane]
  参考文献：
  名称：

  Design of α7 nicotinic acetylcholine receptor ligands in quinuclidine, tropane and quinazoline series. Chemistry, molecular modeling, radiochemistry, in vitro and in rats evaluations of a [18F] quinuclidine derivative

  摘要：

  In this report, we describe the synthesis of a novel library of alpha 7 nAChR ligands based on the modulation of the quinuclidine, quinazoline and tropane moieties. Spirane derivatives were newly synthesized under stereo specific 1,3 dipolar cylcoadditions. Only amide derivatives bonded efficiently to the receptor with Ki measured between 14 and 133 nM. The best fluorinated candidate was selected and radiolabeled. The potent [F-18]4 PET tracer was evaluated in rats and its brain accumulation quantified. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.057
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-5-甲醛 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzo[b]thiophene-5-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-OXADIAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF α-7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  [FR] COMPOSÉS SPIRO-OXADIAZOLINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE Α-7 NICOTINIQUE

  摘要：

  本发明涉及新型螺环-噁二唑啉化合物，适用作a7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及这些化合物和组合物的制备方法、药物组合物，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物。具体而言，涉及向需要的患者（例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者）施用螺环-噁二唑啉cx7-nAChR激动剂或部分激动剂的方法，以使其获益。

  公开号：

  WO2015066371A1