6-allyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-allyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-Allylcoumarin；6-prop-2-enylchromen-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: APJRICUQLKNZSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1-tetralone 、 6-allyl-2H-chromen-2-one 在 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 (S)-4-(4-(tert-butoxy)phenyl)-2-(2-((S)-p-tolylsulfinyl)phenyl)-4,5-dihydrooxazole 、 zinc diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到(R,E)-6-(3-(2-nitro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)prop-1-en-1-yl)-2Hchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯 (II)/顺式 ArSOX 催化的不对称烯丙基 C-H 烷基化

  摘要：

  我们报告了 Pd(II)/顺式-芳基亚砜-恶唑啉 (cis-ArSOX) 催化剂的开发，用于末端烯烃的不对称 CH 烷基化与各种合成通用亲核试剂。模块化、可调且氧化稳定的 ArSOX 支架是前所未有的广泛范围和高对映选择性的关键（37 个例子，平均 > 90% ee）。Pd(II)/cis-ArSOX 的独特之处在于它能够对脂肪族烯烃的烷基化产生高反应性和催化剂控制的非对映选择性。我们预计这种新的手性配体类别将用于其他在氧化条件下运行的过渡金属催化过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05668
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基香豆素 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-allyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺与烯烃的 C—H 到 C—N 交叉偶联

  摘要：

  在片段偶联条件下氮与烃的交叉偶联会显着影响化学合成。在此，我们公开了通过 Pd(II)/SOX（亚砜-恶唑啉）催化的分子间烯丙基 CH 胺化，在末端烯烃与 N-三氟甲磺酸基保护的脂肪族和芳香族胺之间的 C(sp3)-N 片段偶联反应。一系列 (56) 烯丙胺以良好的产率（平均 75%）和出色的区域和立体选择性（平均 >20:1 线性：支化，>20:1 E:Z）提供。机理研究表明，SOX 配体框架通过支持阳离子 π-烯丙基 Pd 可有效促进功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13492

文献信息

• Sulfoxide ligand metal catalyzed oxidation of olefins
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US10266503B1

  公开（公告）日：2019-04-23

  The enantioselective synthesis of isochroman motifs has been accomplished via Pd(II)-catalyzed allylic C—H oxidation from terminal olefin precursors. Critical to the success of this goal was the development and utilization of a novel chiral aryl sulfoxide-oxazoline (ArSOX) ligand. The allylic C—H oxidation reaction proceeds with the broadest scope and highest levels asymmetric induction reported to date (avg. 92% ee, 13 examples ≥90% ee). Additionally, C(sp3)-N fragment coupling reaction between abundant terminal olefins and N-triflyl protected aliphatic and aromatic amines via Pd(II)/sulfoxide (SOX) catalyzed intermolecular allylic C—H amination is disclosed. A range of 52 allylic amines are furnished in good yields (avg. 76%) and excellent regio- and stereoselectivity (avg. >20:1 linear:branched, >20:1 E:Z). For the first time, a variety of singly activated aromatic and aliphatic nitrogen nucleophiles, including ones with stereochemical elements, can be used in fragment coupling stiochiometries for intermolecular C—H amination reactions.

  通过Pd(II)-催化的烯烃末端前体的烯丙基C—H氧化，已经实现了对异色烷基苯并环的对映选择性合成。这一目标的成功关键在于开发和利用一种新型手性芳基亚砜-噁唑啉（ArSOX）配体。烯丙基C—H氧化反应具有迄今报道的最广泛范围和最高水平的不对称诱导（平均92% ee，13个例子≥90% ee）。此外，通过Pd(II)/亚砜（SOX）催化的分子间烯丙基C—H胺化揭示了丰富的末端烯烃和N-三氟甲磺酰保护的脂肪族和芳香族胺之间的C(sp3)-N片段偶联反应。一系列52种烯丙基胺以良好的产率（平均76%）和优异的区域和立体选择性（平均>20:1线性:支链，>20:1 E:Z）提供。首次，各种单独活化的芳香族和脂肪族氮亲核试剂，包括具有立体化学元素的试剂，可以在分子间C—H胺化反应的片段偶联化学计量中使用。
• SELF-INDICATING PHOTO-REPATTERNABLE HYBRID MATERIALS AND POLYMERS
  申请人：Shea J. Kenneth

  公开号：US20070244326A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  In some embodiments, the present invention is directed to a method for chemically modifying 7-substituted coumarins to produce polymerizable monomers that are used to prepare photoresponsive materials. In one embodiment, 7-hydroxy-coumarin (umbelliferone) is so modified. The present invention also relates to the photoresponsive linear polymers, copolymers, and hybrid network materials produced from the polymerizable monomers, and the method for their preparation.

  在某些实施例中，本发明涉及一种将7-取代香豆素进行化学修饰，以产生可聚合单体的方法，该单体用于制备光响应材料。在一个实施例中，7-羟基香豆素（芹菜素）被这样修改。本发明还涉及由可聚合单体产生的光响应线性聚合物、共聚物和混合网络材料，以及它们的制备方法。
• Catalytic Oxidative Trifluoromethoxylation of Allylic C−H Bonds Using a Palladium Catalyst
  作者：Xiaoxu Qi、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201703841

  日期：2017.8.1

  A catalytic intermolecular allylic C−H trifluoromethoxylation reaction of alkenes has been developed based on the use of a palladium catalyst, CsOCF3 as the trifluoromethoxide source, and benzoquinone as the oxidant. This reaction provides an efficient route for directly accessing allylic trifluoromethoxy derivatives with excellent regioselectivities from terminal alkenes via an allylic C−H bond activation

  基于钯催化剂，CsOCF 3作为三氟甲醇盐源和苯醌作为氧化剂，已经开发了烯烃的分子间烯丙基CH-H三氟甲氧基化反应。该反应提供了一种有效的途径，可以通过烯丙基CH键活化过程直接从末端烯烃中获得具有极好的区域选择性的烯丙基三氟甲氧基衍生物。
• Allylic C–H amination cross-coupling furnishes tertiary amines by electrophilic metal catalysis
  作者：Siraj Z. Ali、Brenna G. Budaitis、Devon F. A. Fontaine、Andria L. Pace、Jacob A. Garwin、M. Christina White

  DOI：10.1126/science.abn8382

  日期：2022.4.15

  nondirected, electrophilic metal–catalyzed aminations tend to bind to and thereby inhibit metal catalysts. We reasoned that an autoregulatory mechanism coupling the release of amine nucleophiles with catalyst turnover could enable functionalization without inhibiting metal-mediated heterolytic carbon-hydrogen cleavage. Here, we report a palladium(II)-catalyzed allylic carbon-hydrogen amination cross-coupling

  末端烯烃与仲胺的分子间交叉偶联形成复杂的叔胺（药物中的常见基序）仍然是化学合成的主要挑战。非定向亲电金属催化胺化中的碱性胺亲核试剂倾向于结合并抑制金属催化剂。我们推断，将胺亲核试剂的释放与催化剂周转相结合的自动调节机制可以在不抑制金属介导的异裂碳氢裂解的情况下实现功能化。在这里，我们使用这种策略报告了钯 (II) 催化的烯丙基碳-氢胺化交叉偶联，具有 48 个环状和无环仲胺（10 个药学相关核）和 34 个末端烯烃（带有亲电官能团），以提供 81 个叔烯丙基胺类，乙：Z）。
• Compositions and methods for treating female sexual response
  申请人：——

  公开号：US20020034557A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The present invention relates to compositions, articles of manufacture, methods of preparation thereof, methods of use thereof, etc., for enhancement of sexual pleasure, conditions, disorders, and diseases related to reproductive physiology and systems, especially of mammalian females. For instance, the present invention relates to all aspects of modulating the female sexual response, including female sexual dysfunction, such as female sexual arousal disorders (FSAD), orgasmic disorders, and sexual pain disorders, and enhancing female sexual pleasure and satisfaction of the female sexual experience. Accordingly, the present invention relates to compositions comprising botanical extracts, active agents, etc., which are useful to treat or affect any of the aforementioned conditions. For example, the present invention relates to a composition, preferably for topical or local use, which comprises one or more of the following ingredients, including, but not limited to, borage seed oil, Angelica pubescens root and other angelica species, Coleus forskohlii extract, vinpocetine, ferulic acid, magnesium, ascorbyl palmitate, capric/caprylic triglyceride, silica, and equivalents thereof.

  本发明涉及组合物、制造品、其制备方法、其使用方法等，用于提高性快感，改善与生殖生理和系统有关的状况、失调和疾病，特别是哺乳动物雌性的性快感。例如，本发明涉及调节女性性反应的各个方面，包括女性性功能障碍，如女性性唤起障碍（FSAD）、性高潮障碍和性疼痛障碍，以及提高女性性快感和女性性体验的满意度。因此，本发明涉及由植物提取物、活性剂等组成的组合物，这些组合物可用于治疗或影响上述任何病症。例如，本发明涉及一种组合物，优选用于局部或局部使用，其中包含一种或多种以下成分，包括但不限于琉璃苣籽油、 当归 根和其他当归品种、 鞘氨醇 提取物、长春花碱、阿魏酸、镁、抗坏血酸棕榈酸酯、癸/癸酸甘油三酯、二氧化硅及其等同物。