2,2-dimethyl-5-(1-phenylprop-1-en-2-yl)furan-3-one | 74796-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(1-phenylprop-1-en-2-yl)furan-3-one
• CAS: 74796-40-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: IJJRQAIMOXCBOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(1-phenylprop-1-en-2-yl)furan-3-one 在 三甲基氯硅烷 、 乙醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以97%的产率得到E-2,2-dimethyl-5-(1-methyl-2-phenylethenyl)-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-[(E)-1-Alkenyl]-3(2H)-furanones by the Stereoselective Dehydration with Me₃SiCl

  摘要：

  用乙腈中的 Me3SiCl 处理 5-(2-羟基烷基)-3(2H)-呋喃酮，可方便地实现其立体选择性脱水，得到 5-[(E)-1-烯基]-3(2H)-呋喃酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2911
• 作为产物：
  描述：

  diethyl ((5-(2-hydroxypropan-2-yl)isoxazol-3-yl)methyl)phosphonate 在 镍 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-(1-phenylprop-1-en-2-yl)furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过磷官能化氧化腈与乙炔醇的环加成进入 5-(1-烯基)-3(2H)-呋喃酮。Geiparvarin的有效合成

  摘要：

  α-（二乙氧基磷酰基）乙腈氧化物环加成到乙炔醇，然后进行烷基化、N-O 键的还原断裂和酸催化环化反应，形成 5-（二乙氧基磷酰基甲基）-3（2H）-呋喃酮产量。随后使用三乙胺和溴化锂的 Horner-Emmons 烯化提供 5-(1-烯基)-3(2H)-呋喃酮的 E-异构体作为主要产物。该方法已应用于 Geiparvarin 的短合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.323