3-O-(t-butyldiphenylsilyl)-1,2-di-O-(1Z',9Z'-octadecadienyl)-sn-glycerol | 237055-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-O-(t-butyldiphenylsilyl)-1,2-di-O-(1Z',9Z'-octadecadienyl)-sn-glycerol
• CAS: 237055-99-1
• 化学式: C₅₅H₉₀O₃Si
• 分子量: 827.403
• InChiKey: IYFSLELZZBWMNK-SYFKOMPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.29
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(t-butyldiphenylsilyl)-1,2-di-O-(1Z',9Z'-octadecadienyl)-sn-glycerol 在 四丁基氟化铵 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(2R)-1,2-di-O-(1'Z,9'Z-octadecadienyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  酸不稳定的二等离子脂质的合成，用于药物和基因递送应用。

  摘要：

  内体区室和局部缺血组织的低pH环境特征提供了一条内在的途径，可触发从特定设计的载体中释放特定部位的内含物。因此，该组的研究集中在新型酸敏感脂质的设计，合成和应用上，这些脂质将在这些酸性位点内经历容易的层状（L alpha）到六角形（HII）相变。以前，已经证明血浆胆碱型脂质具有优异的酸水解和内容物释放动力学（Gerasimov等，Biochim.Biophys.Acta.1324（1997）200-214； Rui等，J.Am.Chem。 Soc.120（1998）11213-11218）。本文描述了基于手性1,2-di-O-（1Z'，9Z'-十八碳二烯基）-sn-甘油（6）平台的三种新的酸敏感性脂质的合成，显示磷胆碱（7），聚环氧乙烷（8）和O-氨基甲酰基-N-二乙烯-三胺（10）头基。通过六步合成，由（S）-（+）-2,2-二甲基-1，2-二氧戊环-4-甲醇以中间体的总产率28％获得中

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(99)00033-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propane-1,2-diol 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙基铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-O-(t-butyldiphenylsilyl)-1,2-di-O-(1Z',9Z'-octadecadienyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  酸不稳定的二等离子脂质的合成，用于药物和基因递送应用。

  摘要：

  内体区室和局部缺血组织的低pH环境特征提供了一条内在的途径，可触发从特定设计的载体中释放特定部位的内含物。因此，该组的研究集中在新型酸敏感脂质的设计，合成和应用上，这些脂质将在这些酸性位点内经历容易的层状（L alpha）到六角形（HII）相变。以前，已经证明血浆胆碱型脂质具有优异的酸水解和内容物释放动力学（Gerasimov等，Biochim.Biophys.Acta.1324（1997）200-214； Rui等，J.Am.Chem。 Soc.120（1998）11213-11218）。本文描述了基于手性1,2-di-O-（1Z'，9Z'-十八碳二烯基）-sn-甘油（6）平台的三种新的酸敏感性脂质的合成，显示磷胆碱（7），聚环氧乙烷（8）和O-氨基甲酰基-N-二乙烯-三胺（10）头基。通过六步合成，由（S）-（+）-2,2-二甲基-1，2-二氧戊环-4-甲醇以中间体的总产率28％获得中

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(99)00033-x