methyl 2-(mesitylamino)-2-oxoacetate | 1307704-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(mesitylamino)-2-oxoacetate
• 英文别名: Methyl 2-oxo-2-(2,4,6-trimethylanilino)acetate
• CAS: 1307704-73-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: BTYXOKSBFIUOBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(mesitylamino)-2-oxoacetate 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 0.08h， 以82%的产率得到1-mesitylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Arylisatins Using Different Heterogeneous Catalyst Under Microwave Irradiations

  摘要：

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14146
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-均三甲苯基-3-氧代丁酰胺 在 碘苯二乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到methyl 2-(mesitylamino)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的（二乙酰氧基碘）苯促进的好氧酯化反应：由乙酰乙酰胺合成草酸酯

  摘要：

  开发了铜催化（二乙酰氧基碘）苯促进的乙酰乙酰胺需氧酯化反应，以合成草酸盐，草酸盐在合成有机化学中是有用的前体。这种实用且温和的合成方法在露天条件下于25°C进行，提供了具有良好或优异收率的2-氧代-2-（苯基氨基）乙酸甲酯，并带有C-Cσ-键裂解和正式的C-H氧化键功能化。提出了一种机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800616

文献信息

• Synthesis of N-Arylisatins using NaY Heterogeneous Catalyst under Microwave Irradiations
  作者：RAVINDER SINGH、RAMESH KUMAR

  DOI：10.13005/ojc/280258

  日期：2012.6.18

  N-Arylisatins are synthesized in high yield in shorter reaction time by the reaction of 2-oxo2-(Arylamino)acetates and arynes using NaY heterogeneous catalyst under microwave irradiations.

  在微波辐射下，使用NaY多相催化剂，通过2-氧代2-（芳基氨基）乙酸酯和芳烃的反应，可以在较短的反应时间内以高收率合成N-Arylisatins。
• [EN] OXALIC ACID MONOAMIDE LIGAND, AND USES THEREOF IN COUPLING REACTION OF COPPER-CATALYZED ARYL HALOGEN SUBSTITUTE<br/>[FR] LIGAND DE MONOAMIDE D'ACIDE OXALIQUE, ET SES USAGES DANS UNE RÉACTION DE COUPLAGE DE SUBSTITUT HALOGÉNÉ D'ARYLE CATALYSÉ AU CUIVRE<br/>[ZH] 草酸酰胺类配体及其在铜催化芳基卤代物偶联反应中的用途
  申请人：SHANGHAI INST ORGANIC CHEMISTRY CAS

  公开号：WO2017012379A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  本发明提供了草酸酰胺类配体及其在铜催化芳基卤代物偶联反应中的用途，具体地，本发明提供了一种如下式I所示的化合物的用途；其中，各基团的定义如说明书中所述。所述的式I化合物可以用作为铜催化芳基卤代物偶联反应中的配体，用于催化形成C-N、C-O、C-S键等芳基卤代物的偶联反应。
• Synthesis of <i>N</i>-Arylisatins by the Reaction of Arynes with Methyl 2-Oxo-2-(arylamino)acetates
  作者：Donald C. Rogness、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo200651b

  日期：2011.6.17

  N-Arylisatins are efficiently prepared by the reaction of 2-oxo-2-(arylamino)acetates and arynes under mild reaction conditions
• OXALIC ACID MONOAMIDE LIGAND, AND USES THEREOF IN COUPLING REACTION OF COPPER-CATALYZED ARYL HALOGEN SUBSTITUTE
  申请人：Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences

  公开号：US20180207628A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention provides oxalic amide ligands and uses thereof in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides. Specifically, the present invention provides a use of a compound represented by formula I, wherein definitions of each group are described in the specification. The compound represented by formula I can be used as a ligand in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides for the formation of C—N, C—O and C—S bonds.