N-phenyl-5,6-dihydro-4-oxo-4H-thieno<3,4-c>pyrrole | 86098-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-5,6-dihydro-4-oxo-4H-thieno<3,4-c>pyrrole
• 英文别名: 5-phenyl-6H-thieno[3,4-c]pyrrol-4-one
• CAS: 86098-44-4
• 化学式: C₁₂H₉NOS
• 分子量: 215.276
• InChiKey: KZJFYPCGDOJEHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  385.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-5,6-dihydro-4-oxo-4H-thieno<3,4-c>pyrrole 、 三氧化铬 、 硫酸 、 溶剂黄146 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BORAI, M. EL, EGYPT. J. CHEM., 1981, 24, N 4-6, 371-373

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以81 %的产率得到N-phenyl-5,6-dihydro-4-oxo-4H-thieno<3,4-c>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  中性三原子组分与末端炔烃的 (3 + 2) 环加成反应中的铜和银催化

  摘要：

  将铜催化的叠氮化物-炔烃偶联 (CuAAC) 引入 1,3-偶极环加成反应对于其在合成化学中的普及以及在多个其他科学领域的应用至关重要。当造币金属乙炔化物中间体参与环化过程时观察到的反应速率提高极大地扩展了可以与末端炔发生(3+2)环加成的结构和条件范围。在此，我们报告了在性质和水平上相当的速率增强是由铜和银催化剂在末端炔烃与“中性”三原子组分（TAC）（特别是炔基硫醚）的分子内（3 + 2）环加成中引起的。通过对反应优化、实验和 DFT 机理研究的仔细观察，提出了一条涉及质子耦合环金属化关键步骤的途径。已开发的催化条件集使我们能够克服先前由“中性”TAC 的热促进 (3 + 2) 环加成所带来的几个范围限制，从而扩大了其合成和应用潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06533

文献信息

• Synthesis and structure elucidation of the condensation products between thiophene dicarbaldehydes and aromatic amines. Potential analgesic and anti-inflammatory agents
  作者：F. Benachenhou、M. A. Mesli、M. El Borai、B. Hanquet、R. Guilard

  DOI：10.1002/jhet.5570250551

  日期：1988.9

  presence of 2-mercaptoethanol to yield N-aryl-5,6-dihydro-4-oxo-4H-thieno[3,4-c]pyrroles 2 and N-aryl-4-arylimino-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrroles 3, while thiophene 2,3-dicarbaldehyde 4 reacts with aromatic amines to give N-aryl-5,6-dihydro-6-oxo-4H-thieno[2,3-c]pyrroles 5 in good yields. Labeling experiments and nmr spectral analysis give evidences for the possible reaction mechanism.

  噻吩-3,4-二甲醛1在2-巯基乙醇的存在下反应生成N-芳基-5,6-二氢-4-氧代-4 H-噻吩并[3,4- c ]吡咯2和N-芳基- 4-芳基-5,6-二氢-4 H-噻吩并[3,4- c ]吡咯3，而噻吩2,3-二甲醛4与芳族胺反应生成N-芳基-5,6-二氢-6- oxo-4 H -thieno [2,3- c ]吡咯5的收率高。标记实验和核磁共振光谱分析为可能的反应机理提供了证据。
• BENACHENHOU, F.;MESLI, M. A.;EL, BORAI M.;HANQUET, B.;GUILARD, R., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1531-1534
  作者：BENACHENHOU, F.、MESLI, M. A.、EL, BORAI M.、HANQUET, B.、GUILARD, R.

  DOI：——

  日期：——
• BORAI, M. EL, EGYPT. J. CHEM., 1981, 24, N 4-6, 371-373
  作者：BORAI, M. EL

  DOI：——

  日期：——
• Copper and Silver Catalysis in the (3 + 2) Cycloaddition of Neutral Three-Atom Components with Terminal Alkynes
  作者：Dominic Campeau、Alice Pommainville、Mila Gorodnichy、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/jacs.3c06533

  日期：2023.8.30

  place with terminal alkynes. Herein, we report that comparable rate enhancements, in nature and level, are induced by copper and silver catalysts in the intramolecular (3 + 2) cycloaddition of terminal alkynes with “neutral” three-atom components (TACs), specifically alkynyl sulfides. Through careful observations amidst reaction optimization, experimental, and DFT mechanistic studies, a pathway involving

  将铜催化的叠氮化物-炔烃偶联 (CuAAC) 引入 1,3-偶极环加成反应对于其在合成化学中的普及以及在多个其他科学领域的应用至关重要。当造币金属乙炔化物中间体参与环化过程时观察到的反应速率提高极大地扩展了可以与末端炔发生(3+2)环加成的结构和条件范围。在此，我们报告了在性质和水平上相当的速率增强是由铜和银催化剂在末端炔烃与“中性”三原子组分（TAC）（特别是炔基硫醚）的分子内（3 + 2）环加成中引起的。通过对反应优化、实验和 DFT 机理研究的仔细观察，提出了一条涉及质子耦合环金属化关键步骤的途径。已开发的催化条件集使我们能够克服先前由“中性”TAC 的热促进 (3 + 2) 环加成所带来的几个范围限制，从而扩大了其合成和应用潜力。